苯并氮杂环庚烷盐酸盐 | 69622-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苯并氮杂环庚烷盐酸盐
• 中文别名: 2-叔丁基-5-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-methyl-1H-indole
• CAS: 69622-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YFVKHVKAHXPBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 沸点：
  312.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并氮杂环庚烷盐酸盐 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到5-Methyl-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-芳基吲哚轻松合成 3-芳基-3-羟基-2-羟吲哚

  摘要：

  3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 已在许多重要的生物学化合物中发现，如图 1 所示。例如，口服有效的生长激素促分泌素 SM-130686、有效的抗菌先导药物 ECi8 和有效的已经报道了 maxi-K 通道 MaxiPost 及其先导化合物。此外，3-芳基-3-羟基-2-羟吲哚已被用作合成许多羟吲哚衍生物的中间体，例如3-卤代-、3-烷氧基-、3-硫代烷氧基-、3-芳基和3-乙酰氨基2-羟吲哚衍生物。因此，已经报道了这些有价值的化合物的各种合成方法。已经报道了靛红与芳基锂或芳基卤化镁的反应。芳基硼酸和靛红在过渡金属催化剂存在下的反应也经常被使用。此外，α-酮酰胺的环化和靛红与富电子芳烃的傅克式反应也提供了这些有价值的化合物。最近，我们报道了通过 2 芳基吲哚和硝基芳烃的氢的氧化亲核取代 (ONSH) 途径无氧过渡金属合成 2,3-二芳基吲哚。例如，2-苯基吲哚 (1a)

  DOI：

  10.1002/bkcs.10807
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 sodium amide 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 苯并氮杂环庚烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Piozzi; Langella, Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1373,1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InBr3-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylanilines leading to polysubstituted indole and its application to one-pot synthesis of an amino acid precursor
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.121

  日期：2006.1

  We describe InBr3-catalyzed cyclization of 2-alkynylaniline derivatives having a variety of functional groups producing polysubstituted indoles. This methodology could be applied to the one-pot synthesis of an amino acid precursor by the addition of a catalytic amount of the indium salt, an imine, and TMSCl.

  我们描述了InBr 3催化的具有各种官能团的多取代吲哚的2-炔基苯胺衍生物的环化。通过添加催化量的铟盐，亚胺和TMCSI，该方法可以应用于氨基酸前体的一锅法合成。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。