4-{2-[(Phenylsulfonyl)amino]ethyl}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-[(Phenylsulfonyl)amino]ethyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-(benzenesulfonamido)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₂
• mdl: MFCD02861817
• 分子量: 340.424
• InChiKey: AQHYGCRZCFWPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(Phenylsulfonyl)amino]ethyl}benzenesulfonamide 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (3-((N-(4-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)phenethyl)phenylsulfonamido)methyl)phenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  具有双尾核心磺酰胺的新型碳酸酐酶抑制剂对青光眼治疗显示出有效且持久的效果

  摘要：

  青光眼是全球不可逆视力丧失的主要原因，其特征是眼压 （IOP） 升高，这是所有形式的公认风险因素。我们介绍了通过双尾方法设计和合成 39 种新型碳酸酐酶抑制剂，这些抑制剂经过精心设计，可与 CA 活性位点的不同疏水和亲水口袋相互作用。针对与青光眼有关的 CA 亚型 （hCA II、hCA IV 和 hCA XII） 研究了该系列，并确定了化合物 25a、25f 和 26a 与 CA II 以及 14b 与 hCA XII 模拟物复合物的 X 射线晶体结构。选定的化合物 （14a、25a 和 26a） 接受了降低高眼压症兔 IOP 的能力评估。衍生物 26a 显示出显着的效力和持续的 IOP 降低作用，超过了药物多佐胺和比马前列素的疗效。这使化合物 26a 成为开发新型抗青光眼药物的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02254
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 以 水 为溶剂， 生成 4-{2-[(Phenylsulfonyl)amino]ethyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone的无金属反叠氮叠氮：Zerumbone的氮丙啶衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过直接使用磺酰胺，由金属制成的无金属碘代苯二乙酸酯介导的泽隆骨的反式叠氮化。初步的体外筛选显示，合成的化合物具有比母体化合物蛇骨酮更好的抗增殖和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700410

文献信息

• A novel sulfonamide derivative as a strong and selective apototic agent against hematological malignancies
  作者：Álisson Bigolin、Mariana F. Maioral、Natália M. Stefanes、Alessandra Mascarello、Louise D. Chiaradia-Delatorre、Ricardo J. Nunes、Rosendo A. Yunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1007/s11696-019-00984-7

  日期：2020.9

  it was significantly less cytotoxic to non-tumor cells. On acute leukemia cells, sulfonamide DFS16 activated intrinsic and extrinsic apoptosis with Bax/Bcl-2 inversion, increased FasR expression and ΔΨm loss. In K562, DFS16 induced apoptosis by caspase-3 activation, while in Jurkat, it induced AIF release and caspase-3 independent apoptosis. In multiple myeloma, DFS16 induced cell cycle arrest at the

  当前可获得的针对血液系统恶性肿瘤的化学治疗药物具有多种不良反应，并且与高死亡率相关。因此，在这项研究中，我们评估了26种新的磺酰胺衍生物对急性白血病和多发性骨髓瘤细胞的细胞毒性作用，以试图发现一种可以用作新化学治疗剂原型的新的选择性和安全化合物。最具细胞毒性的化合物DFS16以浓度和时间依赖性方式降低K562，Jurkat和MM.1S细胞的细胞活力，并且对非肿瘤细胞的细胞毒性明显降低。在急性白血病细胞上，磺酰胺DFS16通过Bax / Bcl-2倒置激活FasR表达和ΔΨm丢失，从而激活内在和外在凋亡。在K562中DFS16通过激活caspase-3诱导凋亡，而在Jurkat中，它诱导AIF释放和caspase-3独立凋亡。在多发性骨髓瘤中，DFS16诱导细胞周期停滞在G2 / M期，并伴随ΔΨm丢失而凋亡。总之，结果表明，新的磺酰胺衍生物DFS16在急性白血病和多发性骨髓瘤细胞中诱导凋亡
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with benzenesulfonamide groups as potential hypoglycemic agents
  作者：Hui-bin Zhang、Ya-an Zhang、Guan-zhong Wu、Jin-pei Zhou、Wen-long Huang、Xiao-wen Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.082

  日期：2009.3

  A novel class of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with benzenesulfonamide groups were designed and synthesized. The target compounds were assayed for the effects on the insulin release of isolated rat pancreatic islets and the glucose transport in adipocytes of rats. Some of them exhibited high potency. Compound 10 also had potent antiplatelet activity and showed an excellent property

  设计并合成了一类新型的被苯磺酰胺基取代的磺酰脲和硫脲衍生物。测定目标化合物对离体大鼠胰岛的胰岛素释放和大鼠脂肪细胞中葡萄糖转运的影响。其中一些表现出很高的效力。化合物10还具有强大的抗血小板活性，并且在保护胶原蛋白-肾上腺素诱导的小鼠死亡率以及降低体内血浆葡萄糖活性方面显示出优异的性能。化合物10的初步药理作用表明，它可用于治疗患有心血管和肾病并发症的糖尿病患者。
• Novel sulfonyl(thio)urea derivatives act efficiently both as insulin secretagogues and as insulinomimetic compounds
  作者：Alessandra Mascarello、Marisa Jádna Silva Frederico、Alisson Jhonathan Gomes Castro、Camila P. Mendes、Márcio Ferreira Dutra、Viviane Mara Woehl、Rosendo Augusto Yunes、Fátima Regina Mena Barreto Silva、Ricardo José Nunes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.007

  日期：2014.10

  Glibenclamide is widely used in the management of non-insulin dependent diabetes mellitus, but numerous risks limit its use in therapy. In the search for novel structures that are safer and more efficient than glibenclamide, we obtained new chemical analogs based on bioisosterism, through the treatment of benzenesulfonamide derivatives with isothiocyanates and isocyanates, affording (thio)ureas with good yield. We also verified the hypoglycemic activity, through an in vivo approach. Most of these synthesized compounds improved glucose tolerance, and the mechanism of action of the best compound (7) suggests that its effect is mediated by insulin secretion, while its hypoglycemic action is triggered by glucose uptake involving GLUT4 expression and translocation through PI-3K and PKA activity and active de novo protein synthesis in skeletal muscle. Taking all these factors together, sulfonylthiourea 7 acts as an insulin secretagogue and insulinomimetic agent on glucose homeostasis, and does not exhibit toxicity in acute treatment.
• Carbonic anhydrase inhibitors. Part 61. Quantum chemical QSAR of a group of benzenedisulfonamides
  作者：Brian W. Clare、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80096-8

  日期：1999.6

  The synthesis of a large group of benzenesulfonamides containing both a primary and secondary sulfonamide moiety is described. These compounds are powerful inhibitors of several isozymes of the enzyme carbonic anhydrase. Separate QSAR's are given for inhibition of three of these isozymes, using descriptors mainly derived from molecular orbital calculations by the semiempirical AM1 method. Activity was found to depend on electrostatic potential-based charges on the atoms of both sulfonamide groups, HOMO and LUMO energies, dipole moments, and lipophilicities. These results are compared with those from other studies. (C) Elsevier, Paris.