2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane | 69922-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 3,4-dimethoxy benzaldehyde thioacetal；3,4-dimethoxyphenyl-1,3-dithiolane
• CAS: 69922-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• mdl: MFCD01729696
• 分子量: 242.363
• InChiKey: GCEOBMQOSMEWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  368.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane 在 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下可见光介导的二噻吩脱保护

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的简便和选择性二噻吩脱保护的方法。曙红Y（1mol％）被证明是在环境光氧化还原条件下对二噻吩脱保护的有效催化剂。事实证明，标准的家用紧凑型荧光灯光源（CFL灯泡）在露天条件下于室温在乙腈水溶液中有效。表现出较宽的底物范围和官能团耐受性的方案已显示出可扩展至富电子和缺陷型硫缩醛和硫缩酮的转化范围。该协议的综合效用也已通过克规模的应用得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151407
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵作为化学选择性硫缩醛化的便捷催化剂

  摘要：

  描述了一种新的，温和的和化学选择性的保护醛，如硝酸铈铵作为催化剂的1,3-二硫杂戊酸酯。即使在酮的存在下，在室温下也能获得高收率。尽管脂环族酮也可以在高温下得到保护，但芳族和无环酮仍未受影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00399-s

文献信息

• An Efficient Method for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes in the Presence of a Catalytic Amount of Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Ghobad Azizi、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1217550

  日期：2009.7

  A water-stable Brønsted acidic ionic liquid with an alkane sulfonic acid group was synthesized. This ionic liquid catalyzed the thioacetalization reaction smoothly to afford 1,3-dithianes in excellent yield and less time. In this article we describe a mild and chemoselective thioacetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of catalytic amount of ionic liquid (2 mol%).

  合成了一种具有烷基磺酸基团的水稳定型Brønsted酸性离子液体。该离子液体催化硫缩醛化反应顺利进行，以极佳的产率和较短的时间得到1,3-二硫杂环戊烷。本文描述了一种在离子液体（2摩尔%）催化下缓和且化学选择性保护各种醛的硫缩醛化方法。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• Indium(<scp>iii</scp>) chloride catalyzed highly diastereoselective domino synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Manickasamy Sivaguru、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c4cc07280d

  日期：——

  An atom-economical diastereoselective synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines has been developed via a domino reaction of propargylic alcohols and dithioacetals in the presence of InCl3 as a catalyst. A range of functionalized dithiepines and dithiocines, fused to the indene ring, were obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  在InCl 3作为催化剂存在下，通过炔丙醇和二硫缩醛的多米诺反应，开发了茚并噻吩品和茚并二硫代辛酸的原子经济非对映选择性合成。在温和条件下，以良好或优异的收率获得了一系列与茚环稠合的官能化的地硫平和二硫代人碱。
• Oxidative cross-esterification of dithiolanes with alcohols through a cross-dehydrogenative coupling (CDC)/deprotection sequence
  作者：Liang Fu、Chang-Jiang Yao、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob06890c

  日期：——

  An unprecedented oxidative cross-esterification in an equimolar mixture of dithiolanes, alcohols and water through a CDC/deprotection sequence has been developed. The reaction itself features simple experimental procedures under very mild conditions and offers a new strategic protocol for the direct and efficient synthesis of structurally diverse esters.

  通过CDC/去保护序列，在二硫杂环戊烷、醇和水的等摩尔混合物中，开发了一种前所未有的氧化性酯交酯化反应。该反应本身在非常温和的条件下具有简单的实验操作步骤，并提供了一种新的战略方案，用于直接高效合成结构多样的酯类化合物。