2,4,4-trimethyl-5-oxocyclopent-1-en-1-yl pivalate | 1542317-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-5-oxocyclopent-1-en-1-yl pivalate
• 英文别名: (2,4,4-Trimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate；(2,4,4-trimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1542317-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VRGYWZCEXMYPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 、 C₁₃H₂₀AuCl₂F₆N₃O₄S₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,4,4-trimethyl-5-oxocyclopent-1-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的二乙烯基酮和酰氧基炔基肟基重排成环戊烯酮

  摘要：

  具有嗜碳和嗜氧特性的多面金（I / III）催化剂非常有效地催化了由简单的二乙烯基酮或酰氧基炔基氧杂环戊烷形成的羟基化环戊烯酮。Nazarov反应是在70°C的二氯乙烷中与5 mol％的简单三氯化金（III）盐快速反应完成的，而炔基氧杂环戊烷的重排则需要5 mol％的更稳定的NHC三氟亚胺金（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/ol403663j

文献信息

• Gold(I)/(III)-Catalyzed Rearrangement of Divinyl Ketones and Acyloxyalkynyloxiranes into Cyclopentenones
  作者：Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Pierre de Frémont、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol403663j

  日期：2014.2.7

  Multifaceted gold(I/III) catalysts with their carbophilic and oxophilic characters catalyzed very efficiently the formation of hydroxylated cyclopentenones from simple divinyl ketones or acyloxyalkynyloxiranes. The Nazarov reaction is rapidly performed in dichloroethane with 5 mol % of the simple gold(III) trichloride salt at 70 °C, while the rearrangement of alkynyloxiranes requires 5 mol % of a more

  具有嗜碳和嗜氧特性的多面金（I / III）催化剂非常有效地催化了由简单的二乙烯基酮或酰氧基炔基氧杂环戊烷形成的羟基化环戊烯酮。Nazarov反应是在70°C的二氯乙烷中与5 mol％的简单三氯化金（III）盐快速反应完成的，而炔基氧杂环戊烷的重排则需要5 mol％的更稳定的NHC三氟亚胺金（III）络合物。