3-fluoro-4-[(3-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-fluoro-4-[(3-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]aniline
• 英文别名: 3-Fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]methyl]aniline；3-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₂₁H₂₅F₄N₃OSi
• 分子量: 439.528
• InChiKey: KCPPIYBNWIOJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 镍 、 potassium carbonate 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3-fluoro-4-[(3-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of 3-Perfluoroalkyl-Substituted 7-Azaindoles

  摘要：

  我们展示了一种从2-氟吡啶出发的便捷大规模合成3-全氟烷基-7-氮杂吲哚的方法。作为6-氯-4-硝基衍生物的活化使得在4位进行亲核芳香取代反应的进一步衍生化成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958935

文献信息

• Synthesis and Derivatization of 3-Perfluoroalkyl-Substituted 7-Azaindoles
  作者：Hartmut Schirok、Santiago Figueroa-Pérez、Michael Thutewohl、Holger Paulsen、Walter Kroh、Dagmar Klewer

  DOI：10.1055/s-2006-958935

  日期：2007.1

  An expedient large-scale synthesis of 3-perfluoroalkyl-7-azaindoles starting from 2-fluoropyridine is presented. The activation as 6-chloro-4-nitro derivative allows the further derivatization by nucleophilic aromatic substitution in the 4-position.

  我们展示了一种从2-氟吡啶出发的便捷大规模合成3-全氟烷基-7-氮杂吲哚的方法。作为6-氯-4-硝基衍生物的活化使得在4位进行亲核芳香取代反应的进一步衍生化成为可能。