1-cyclohexyl-4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl acetate | 878549-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (1-Cyclohexyl-4-methylpent-4-en-2-ynyl) acetate
• CAS: 878549-53-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DFEOEYUTXCWEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的带有环戊二烯四取代烯烃的α-芳基重氮酮[3 + 2]环糊精：高立体选择性和对映选择性

  摘要：

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202012611
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclohexyl-4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Au(I)-催化 3,3-重排和 Nazarov 反应从乙酸烯酯高效合成环戊烯酮

  摘要：

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ja057327q

文献信息

• Gold <scp>Self‐Relay</scp> Catalysis Enabling [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement/Nazarov Cyclization and Allylic Alkylation Cascade for Constructing <scp>All‐Carbon</scp> Quaternary Stereocenters
  作者：Fan‐Tao Meng、Xiao‐Yan Qin、Jing Li、Tian‐Shu Zhang、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang、Wen‐Juan Hao

  DOI：10.1002/cjoc.202100734

  日期：2022.3.15

  type of structure units is full of challenge due to their congested chemical environment. Herein, we report a new gold(I) self-relay catalysis merging [3,3]-sigmatropic rearrangement/Nazarov cyclization with allylic alkylation starting from 1,3-enyne acetates and allylic alcohols, producing a wide range of synthetically important allyl cyclopentenones with an all-carbon quaternary stereocenter in good

  具有全碳四元立体中心的分子支架普遍存在于天然产物和重要的生物活性分子中。然而，由于其拥挤的化学环境，此类结构单元的高效构建充满挑战。在此，我们报道了一种新的金 (I) 自中继催化，将 [3,3]-σ 重排/Nazarov 环化与从 1,3-烯炔乙酸酯和烯丙醇开始的烯丙基烷基化结合，产生了范围广泛的合成重要的烯丙基环戊烯酮在温和条件下具有良好收率的全碳四元立体中心。该协议展示了区域选择性的精确控制、底物的高官能团耐受性和金催化剂的低负载量，无需惰性气氛保护，
• A Recyclable Polystyrene-Supported Gold(I) Catalyst
  作者：Wenjie Cao、Biao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100133

  日期：2011.8

  A polystyrene-(benzotriazole)(triphenylphosphine)gold(I) [Btz⋅Au(I)PPh3] resin, representing the first polystyrene-immobilized homogeneous gold(I) complex, was conveniently prepared, and showed remarkable catalytic activities and recyclability in three model transformations, including the tandem 3,3-rearrangement and Nazarov reaction of an enynyl acetate, the cyclization of a 1,6-enyne, and the rearrangement

  方便地制备了代表第一种聚苯乙烯固定的均相金（I）配合物的聚苯乙烯- （苯并三唑）（三苯基膦）金（I）[Btz⋅Au（I）PPh 3 ]树脂，该树脂显示出显着的催化活性和可回收性。三个模型转换，包括乙酸烯炔酯的串联3,3-重排和Nazarov反应，1,6-烯炔的环化以及炔烃-呋喃的重排。
• Gold self-relay catalysis enabling Nazarov cyclization/1,6-addition cascade toward functionalized cyclopentenones
  作者：Tian-Shu Zhang、Jing Li、Hua Sun、Shuai Liu、Jing Li、Yan Chen、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133661

  日期：2023.10

  An efficient synthetic approach for the synthesis of cyclopentenones containing a C–C stereocenter that relies on gold(I)-catalyzed Nazarov-type cyclization/1,6-addition of 1,3-enyne esters with p-quinone methides (p-QMs) is described. This tandem transformation exhibited a satisfactory substrate scope and passable functional group compatibility, providing a novel protocol for rapid assembly cyclopentenones

  一种有效合成含有 C-C 立构中心的环戊烯酮的合成方法，该方法依赖于金 (I) 催化的纳扎罗夫型环化/1,3-烯炔酯与对醌甲基化物的 1,6-加成( p -QMs ）进行了描述。这种串联转化表现出令人满意的底物范围和良好的官能团兼容性，为在温和反应条件下以良好至优异的产率快速组装环戊烯酮提供了新的方案。
• Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)₂]₂
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3009403

  日期：2012.7.20

  A class of alkenyl propargyl acetates, RCH(OAc)C CC(CH3)=CH2 (5), are found to undergo [4 + 1] cycloaddition with CO (1 atm) in the presence of [RhCl(CO)(2)](2) in refluxing 1,2-dichloroethane to give cyclopentenones (6) in good yields. It has been demonstrated that, when the R group of 5 is a phenyl group bearing o-electron-withdrawing substituents up to 10:1 diastereoselectivity and 96% yield can be achieved for the [4 + 1] cycloaddition. This process provides a convenient method to construct highly functionalized cyclopentenones that are useful in organic synthesis.
• Gold‐Catalyzed [3+2]‐Annulations of α‐Aryl Diazoketones with the Tetrasubstituted Alkenes of Cyclopentadienes: High Stereoselectivity and Enantioselectivity
  作者：Ching‐Nung Chen、Wei‐Min Cheng、Jian‐Kai Wang、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202012611

  日期：2021.2.23

  This work reports gold‐catalyzed [3+2]‐annulations of α‐diazo ketones with highly substituted cyclopentadienes, affording bicyclic 2,3‐dihydrofurans with high regio‐ and stereoselectivity. The reactions highlights the first success of tetrasubstituted alkenes to undergo [3+2]‐annulations with α‐diazo carbonyls. The enantioselective annulations are also achieved with high enantioselectivity using chiral

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。