4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinane-6β,8α-diol | 16609-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinane-6β,8α-diol
• 英文别名: 3-Methoxy-6β,8α-dihydroxy-4,5α-epoxy-N-methyl-isomorphinan
• CAS: 16609-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: NBQXFJZOYKZYHR-CLHNCGKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinane-6β,8α-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 [(4R,4aS,5R,7R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-epi-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction

  摘要：

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990832
• 作为产物：
  描述：

  Isoneopin 在 diborane(6) 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinane-6β,8α-diol
  参考文献：
  名称：

  Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-epi-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction

  摘要：

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990832