2-fluoro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone | 37783-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Flour-3,3,5,5-tetramethyl-cyclohexanon (Flour equatorial)；2-Flour-3,3,5,5-tetramethyl-cyclohexanon (Flouraxial)；2-Fluoro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
• CAS: 37783-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₇FO
• 分子量: 172.243
• InChiKey: SZZGHHZYWKBRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-Fluor-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Zarah,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1107 - 1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己酮 在 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-fluoro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用 NF 试剂对酮进行直接 α-氟化

  摘要：

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35625

文献信息

• N-Fluoro-N-alkylsulfonamides: useful reagents for the fluorination of carbanions
  作者：W. E. Barnette

  DOI：10.1021/ja00314a050

  日期：1984.1
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 17. Regiospecific Anodic Fluorination of Sulfides Bearing Electron-Withdrawing Substituents at the Position .alpha. to the Sulfur Atom
  作者：Toshio Fuchigami、Moriyasu Shimojo、Akinori Konno

  DOI：10.1021/jo00116a037

  日期：1995.6

  Regiospecific monofluorination of various sulfides bearing electron-withdrawing substituents, cyano, ester, acyl, amino, and phosphonate groups,at their alpha-positions was successfully carried out by the anodic oxidation of the sulfides in Et(3)N . 3HF/MeCN using an undivided cell. Fluorine was introduced at the position alpha to the sulfur atom selectively. Fluorination of alpha-(phenylthio)-substituted cyclic carbonyl compounds was also successful. Furthermore, anodic alpha,alpha-difluorination of ethyl alpha-(phenylthio)acetate was also successfully carried out although a large amount of electricity was required.
• BARNETTE, W. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 452-454
  作者：BARNETTE, W. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4479901A
  申请人：——

  公开号：US4479901A

  公开（公告）日：1984-10-30
• Direct α-Fluorination of Ketones Using N-F Reagents
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2002-35625

  日期：——

  bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) as a fluorine atom transfer reagent and methanol as solvent enabled direct regiospecific fluorofunctionalization of the u-carbonyl position in ketones without prior activation of the target molecules. Methoxy or hydroxy substituted derivatives of 1-indanone, 1-tetralone and oxo derivatives of thiophene, benzo[b]thiophene, benzofuran and benzopyran were regiospecifically

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。