4-(2-(2-pyridinyloxy)ethoxy)benzaldehyde | 1075750-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(2-pyridinyloxy)ethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1075750-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: IRTMJSJZHHWCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-pyridinyloxy)ethoxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-(2-pyridinyloxy)ethoxy)benzaldehyde-O-((3,6-dichloro-2-pyridinyl)carbonyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  带有肟基酯基的吡rip羟芬衍生物的杀卵和杀虫活性。

  摘要：

  基于吡吡氧芬代谢物的结构框架，通过羧酸与4-（2-（2-（2-吡啶基氧基）乙氧基）苯甲醛肟的反应合成了十九种肟酯衍生物。相应的结构通过1 H-核磁共振（NMR），13 C-NMR和电喷雾电离高分辨率质谱（ESI-HRMS）进行了全面表征。筛选了所有化合物对小菜蛾和桃蚜的杀虫活性，以及​​对棉铃虫卵的杀卵活性。所获得的结果表明，大多数肟酯衍生物在600 ug / mL的浓度下表现出中等至高的杀虫活性和杀卵活性。特别地，确定化合物5j，5o，5p，5q和5s的杀卵活性为100％。重要的是，某些化合物的生物活性甚至高于参考化合物吡pyr昔芬。例如，化合物5j表现出对桃蚜的杀虫活性值为87.5％，而吡ip草酚在600 ug / mL的浓度下的活性值为68.3％。在合成的化合物5j和5s中表现出宽广的生物活性谱。

  DOI：

  10.3390/molecules22060958
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 4-(2-(2-pyridinyloxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有肟基酯基的吡rip羟芬衍生物的杀卵和杀虫活性。

  摘要：

  基于吡吡氧芬代谢物的结构框架，通过羧酸与4-（2-（2-（2-吡啶基氧基）乙氧基）苯甲醛肟的反应合成了十九种肟酯衍生物。相应的结构通过1 H-核磁共振（NMR），13 C-NMR和电喷雾电离高分辨率质谱（ESI-HRMS）进行了全面表征。筛选了所有化合物对小菜蛾和桃蚜的杀虫活性，以及​​对棉铃虫卵的杀卵活性。所获得的结果表明，大多数肟酯衍生物在600 ug / mL的浓度下表现出中等至高的杀虫活性和杀卵活性。特别地，确定化合物5j，5o，5p，5q和5s的杀卵活性为100％。重要的是，某些化合物的生物活性甚至高于参考化合物吡pyr昔芬。例如，化合物5j表现出对桃蚜的杀虫活性值为87.5％，而吡ip草酚在600 ug / mL的浓度下的活性值为68.3％。在合成的化合物5j和5s中表现出宽广的生物活性谱。

  DOI：

  10.3390/molecules22060958

文献信息

• New PPARγ ligands based on barbituric acid: Virtual screening, synthesis and receptor binding studies
  作者：Sandeep Sundriyal、Bhoomi Viswanad、Poduri Ramarao、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.028

  日期：2008.9

  A new series of PPARgamma ligands based on barbituric acid (BA) has been designed employing virtual screening and molecular docking approach. To validate the computational approach, designed molecules were synthesized and evaluated in in vitro radioligand binding studies. Out of the total 14 molecules, 6 were found to bind to the murine PPARgamma with IC(50) ranging from 0.1 to 2.5 microM as compared

  利用虚拟筛选和分子对接方法，设计了一系列基于巴比妥酸（BA）的PPARγ配体。为了验证计算方法，合成了设计的分子并在体外放射性配体结合研究中进行了评估。在全部14个分子中，发现有6个与鼠PPARgamma结合，与参考标准吡格列酮相比，IC（50）的范围为0.1至2.5 microM（IC（50）= 0.7 microM）。
• 一种吡乙苯醚肟酯化合物及其制备方法与应 用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105503712B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了属于农业化学技术领域的一种吡乙苯醚肟酯化合物及其制备方法与应用。以对羟基苯甲醛为原料，在DMF中与碳酸钾反应，得到中间产物II；中间产物II先与氢化钠反应为醇钠后与2‑氟吡啶反应得到中间产物III；中间产物III在甲醇中与吡啶和盐酸羟胺得到中间产物IV；中间产物IV在二氯甲烷中与各类羧酸、DCC和吡啶反应得到最终产物I所示的吡乙苯醚肟酯化合物。本发明化合物及其制剂具有杀虫及杀卵活性，且对虫卵的杀死活性良好，具有很高的农药研究价值。