1-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one；1-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00221220
• 分子量: 253.224
• InChiKey: GWBSMBMXPRTMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1-benzyl-5-fluoro-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对N保护的吡啶酮衍生物进行直接和区域选择性单氟化

  摘要：

  已使用稳定的亲电氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）开发了N-保护的吡啶酮衍生物的直接单氟化。有趣的是，在反应过程中，氟原子在与吡啶酮底物中的羰基相反的位置上区域选择性地引入。该方法适用于广泛的底物，并允许吡啶酮支架的区域选择性晚期单氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02482
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 3对酰胺进行 C（sp 2）–H三氟甲基化：获得三氟甲基化的异吲哚啉酮，异喹啉酮，2-吡啶酮和其他杂环†

  摘要：

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04907f

文献信息

• Electrolyte-free electrochemical C–H trifluoromethylation of 2-pyridones under batch and flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Aurélien Moncomble、Céline Debavelaere、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d2gc02326a

  日期：——

  direct C3 trifluoromethylation of 2-pyridones including unprotected derivatives by an electrochemical approach using the readily available Langlois reagent as the CF3 source in the absence of electrolytes. The trifluoromethylation under transition metal- and oxidant-free conditions occurred site-selectively to give the desired products in moderate to good yields under ambient conditions. Interestingly

  在此，我们报告了通过电化学方法在没有电解质的情况下使用现成的 Langlois 试剂作为 CF 3源对 2-吡啶酮（包括未保护的衍生物）进行直接 C3 三氟甲基化。在无过渡金属和无氧化剂的条件下，三氟甲基化发生位点选择性，从而在环境条件下以中等至良好的产率产生所需的产物。有趣的是，在微流体条件下实现了显着的加速率、提高的产量和选择性以及降低的能耗。
• Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Chenyue Li、Zibin Jiang、Hui Miao、Qinglin Li、Chenggui Wu

  DOI：10.1039/d3ob01354e

  日期：——

  Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio-

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。
• CN116082237
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• C(sp²)–H Trifluoromethylation of enamides using TMSCF₃: access to trifluoromethylated isoindolinones, isoquinolinones, 2-pyridinones and other heterocycles
  作者：Vinayak Krishnamurti、Socrates B. Munoz、Xanath Ispizua-Rodriguez、Jeffrey Vickerman、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8cc04907f

  日期：——

  A method for the direct C(sp2)–H trifluoromethylation of enamides, including biologically relevant isoindolinones, isoquinolinones and 2-pyridinones using TMSCF3 under oxidative conditions is presented. The protocol is convenient, operationally simple and exhibits high tolerance across a multitude of relevant handles and functional groups.

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。
• Direct and Regioselective Monofluorination of <i>N</i>-Protected Pyridone Derivatives using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide (NFSI)
  作者：Fumie Sakurai、Takafumi Yukawa、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02482

  日期：2019.9.20

  pyridone derivatives has been developed using a stable electrophilic fluorinating reagent, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Interestingly, the fluorine atom is regioselectively introduced at the position opposite the carbonyl group in the pyridone substrate during the reaction. This method is applicable to a wide range of substrates and allows the regioselective late-stage monofluorination of pyridone

  已使用稳定的亲电氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）开发了N-保护的吡啶酮衍生物的直接单氟化。有趣的是，在反应过程中，氟原子在与吡啶酮底物中的羰基相反的位置上区域选择性地引入。该方法适用于广泛的底物，并允许吡啶酮支架的区域选择性晚期单氟化。