3,6-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxol-4-ylmethoxy)phthalonitrile | 203987-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxol-4-ylmethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 3,6-Bis[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 203987-87-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: AIHJOEXCOFKLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxol-4-ylmethoxy)phthalonitrile 、 1,2-二氰基苯 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以16%的产率得到[1,4-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxol-4-ylmethoxy)phthalocyaninato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  双α-取代的锌（ii）酞菁衍生物的合成及其体外光动力活性。

  摘要：

  在Zn（OAc）（2）存在下，通过将相应的1,4-二取代的邻苯二甲腈或萘腈与过量的未取代的邻苯二甲腈混合环化，制备了一系列新的二α-取代的邻苯二甲酸锌（ii）酞菁衍生物。 2H（2）O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些化合物具有被两个亲水性三乙二醇链或甘油部分取代的大疏水性大环核，因此它们本质上是两亲的。它们具有很高的溶解度，并且在DMF中保持非聚集状态，如强烈而尖锐的Q波段吸收所示。与未取代的锌（ii）酞菁相比，这些二-α-取代的类似物表现出红移的Q带（在689-701 nm），相对较弱的荧光发射和更高的生成单线态氧的效率。照亮 这些化合物对HT29人大肠癌和HepG2人肝癌细胞具有高度细胞毒性，IC（50）值低至0.06μM。这些化合物的高光细胞毒性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，从而导致在细胞内高效产生活性氧。

  DOI：

  10.1039/b817940a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3,6-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxol-4-ylmethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  双α-取代的锌（ii）酞菁衍生物的合成及其体外光动力活性。

  摘要：

  在Zn（OAc）（2）存在下，通过将相应的1,4-二取代的邻苯二甲腈或萘腈与过量的未取代的邻苯二甲腈混合环化，制备了一系列新的二α-取代的邻苯二甲酸锌（ii）酞菁衍生物。 2H（2）O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些化合物具有被两个亲水性三乙二醇链或甘油部分取代的大疏水性大环核，因此它们本质上是两亲的。它们具有很高的溶解度，并且在DMF中保持非聚集状态，如强烈而尖锐的Q波段吸收所示。与未取代的锌（ii）酞菁相比，这些二-α-取代的类似物表现出红移的Q带（在689-701 nm），相对较弱的荧光发射和更高的生成单线态氧的效率。照亮 这些化合物对HT29人大肠癌和HepG2人肝癌细胞具有高度细胞毒性，IC（50）值低至0.06μM。这些化合物的高光细胞毒性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，从而导致在细胞内高效产生活性氧。

  DOI：

  10.1039/b817940a