4-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)phthalonitrile | 124200-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)phthalonitrile
• CAS: 124200-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: MMVBELKZZDPFIR-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)phthalonitrile 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以58%的产率得到[2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)phthalocyaninato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  糖基化锌（II）酞菁可作为光动力疗法的有效光敏剂。合成，光物理性质和体外光动力活性。

  摘要：

  用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖或1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖处理3-或4-硝基邻苯二甲腈。 K（2）CO（3）的存在给出了相应的糖基取代的邻苯二甲腈。这些前体经过自环化或与未取代的邻苯二甲腈混合环化，分别得到四或单糖基化的酞菁锌（ii）。如吸收光谱法所示，这些化合物在有机溶剂中没有明显聚集，从而产生弱至中等的荧光发射。辐照后，这些化合物可敏化DMF中单线态氧的形成，量子产率在0.40-0.66的范围内。还研究了这些化合物对HepG2人肝癌细胞和HT29人结肠腺癌细胞的体外光动力活性。与四-α-糖基化的类似物相比，单糖基化的酞菁具有更高的光细胞毒性，其IC（50）值低至0.9μM。四-β-糖基化的对应物基本上是无活性的。四糖基化酞菁的较低的光细胞毒性与其较低的细胞摄取和/或较高的聚集趋势相一致，如较弱的细胞内荧光所反映，以及较低的产生细胞内活

  DOI：

  10.1039/b802212g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 双丙酮葡萄糖 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  糖基化锌（II）酞菁可作为光动力疗法的有效光敏剂。合成，光物理性质和体外光动力活性。

  摘要：

  用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖或1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖处理3-或4-硝基邻苯二甲腈。 K（2）CO（3）的存在给出了相应的糖基取代的邻苯二甲腈。这些前体经过自环化或与未取代的邻苯二甲腈混合环化，分别得到四或单糖基化的酞菁锌（ii）。如吸收光谱法所示，这些化合物在有机溶剂中没有明显聚集，从而产生弱至中等的荧光发射。辐照后，这些化合物可敏化DMF中单线态氧的形成，量子产率在0.40-0.66的范围内。还研究了这些化合物对HepG2人肝癌细胞和HT29人结肠腺癌细胞的体外光动力活性。与四-α-糖基化的类似物相比，单糖基化的酞菁具有更高的光细胞毒性，其IC（50）值低至0.9μM。四-β-糖基化的对应物基本上是无活性的。四糖基化酞菁的较低的光细胞毒性与其较低的细胞摄取和/或较高的聚集趋势相一致，如较弱的细胞内荧光所反映，以及较低的产生细胞内活

  DOI：

  10.1039/b802212g