1-(4-fluorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 1239326-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 1239326-21-6
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: DHWHRLKJWJVXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 1-(4-fluorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 、 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 在 四甲基氢氧化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化 Ru(II)-异喹啉配合物通过 Akt/GSK-3β/Fyn 通路下调 Nrf2 来克服 A549/DDP 细胞的顺铂耐药性

  摘要：

  钌 (Ru) 和异喹啉 (IQ) 化合物都被认为是潜在的抗癌药物候选者。在这里，我们报告了三种新型环金属化 Ru(II)-异喹啉配合物的合成和表征：RuIQ-3、RuIQ-4和RuIQ-5，并评估了它们对包括 A549/DDP 在内的一组细胞系的体外细胞毒性，一种顺铂耐药的人肺癌细胞系。A549/DDP 3D 多细胞肿瘤球体 (MCTS) 也用于检测 Ru(II)-IQ 复合物的耐药逆转效应。我们的研究结果表明，与顺铂相比，Ru(II)-IQ 复合物，尤其是RuIQ-5对癌细胞的细胞毒活性优于顺铂。此外，RuIQ-5对体外的正常 HBE 细胞和​​体内的斑马鱼胚胎均表现出低毒性。对细胞作用机制的进一步研究表明，RuIQ-5被A549/DDP细胞吸收后，主要分布在细胞核内，与顺铂不同。此外，RuIQ-5可通过线粒体功能障碍、活性氧 (ROS) 积累、ROS 介导的 DNA 损伤以及 S 期和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105516
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的异喹啉

  摘要：

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.045

文献信息

• Strategies and Synthetic Methods Directed Toward the Preparation of Libraries of Substituted Isoquinolines
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo100980p

  日期：2010.8.20

  Strategies for the production of substituted isoquinoline libraries were developed and explored. Routes involving microwave-assisted variants of the Bischler−Napieralski or Pictet−Spengler reaction allowed for cyclization of substituted β-arylethylamine derivatives. The dihydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolines thus generated could then be oxidized to their corresponding isoquinoline analogues

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。
• A simple and efficient metal free, additive, or base free dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines using oxygen as a clean oxidant
  作者：Shanmugam Ramu、Baburaj Baskar

  DOI：10.1139/cjc-2020-0295

  日期：2021.3

  Metal free dehydrogenation of various substituted tetrahydroisoquinolines via a simple and convenient metal free, atom economical route for the synthesis of corresponding isoquinolines under oxygen atmosphere in N-methyl-2-pyrollidone (NMP) is described. Metal free dehydrogenation was carried out without the use of additive or base. A scope of the methodology was demonstrated for a number of aryl and heteroaryl substitutions present at C1 position and ester moiety at C3 position and was found to be good substrates. Substituted isoquinolines (3a–3h) and their esters (3i–3m) were synthesized in very good to excellent yields.
• Facile synthesis of substituted isoquinolines
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Nein-Chia Lee、Ming-Fang Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.045

  日期：2012.4

  A facile three-step protocol toward methoxy isoquinolines 7 starting with substituted 2-allylbenzaldehydes 9 was described. The overall synthetic process of skeleton 7 was carried out using the Grignard addition, PCC-oxidation, and one-pot oxidative cleavage of the olefinic group of skeleton 9 with OsO4–NaIO4 followed by the condensation of the resulting 1,5-dicarbonyl compounds with NH4OAc. Skeleton

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。
• Cyclometalated Ru(II)-isoquinoline complexes overcome cisplatin resistance of A549/DDP cells by downregulation of Nrf2 via Akt/GSK-3β/Fyn pathway
  作者：Lanmei Chen、Jie Wang、Xianhong Cai、Suxiang Chen、Jingjing Zhang、Baojun Li、Weigang Chen、Xinhua Guo、Hui Luo、Jincan Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105516

  日期：2022.2

  A549/DDP 3D multicellular tumor spheroids (MCTSs) were also used to detect the drug resistance reversal effect of Ru(II)-IQ complexes. Our results indicated that the cytotoxic activities against cancer cells of Ru(II)-IQ complexes, especially RuIQ-5, were superior compared with cisplatin. In addition, RuIQ-5 exhibited low toxicity towards both normal HBE cells in vitro and zebrafish embryos in vivo. Further

  钌 (Ru) 和异喹啉 (IQ) 化合物都被认为是潜在的抗癌药物候选者。在这里，我们报告了三种新型环金属化 Ru(II)-异喹啉配合物的合成和表征：RuIQ-3、RuIQ-4和RuIQ-5，并评估了它们对包括 A549/DDP 在内的一组细胞系的体外细胞毒性，一种顺铂耐药的人肺癌细胞系。A549/DDP 3D 多细胞肿瘤球体 (MCTS) 也用于检测 Ru(II)-IQ 复合物的耐药逆转效应。我们的研究结果表明，与顺铂相比，Ru(II)-IQ 复合物，尤其是RuIQ-5对癌细胞的细胞毒活性优于顺铂。此外，RuIQ-5对体外的正常 HBE 细胞和​​体内的斑马鱼胚胎均表现出低毒性。对细胞作用机制的进一步研究表明，RuIQ-5被A549/DDP细胞吸收后，主要分布在细胞核内，与顺铂不同。此外，RuIQ-5可通过线粒体功能障碍、活性氧 (ROS) 积累、ROS 介导的 DNA 损伤以及 S 期和