6-bromo-N-(tert-butyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1356011-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-N-(tert-butyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1356011-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN₃O₃
• 分子量: 434.333
• InChiKey: ITDIHWAKHAYPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(tert-butyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 tetrafluorohydroboric acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-bromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile

  摘要：

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00022a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 6-bromo-N-(tert-butyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile

  摘要：

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00022a

文献信息

• Dandia, Anshu; Khan, Shahnawaz; Parewa, Vijay, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 429 - 438
  作者：Dandia, Anshu、Khan, Shahnawaz、Parewa, Vijay、Sharma, Amit、Kumawat, Begraj、Rathore, Kuldeep S.

  DOI：——

  日期：——
• Skeletal Diverse Synthesis of N-Fused Polycyclic Heterocycles via the Sequence of Ugi-Type MCR and CuI-Catalyzed Coupling/Tandem Pictet–Spengler Reaction
  作者：Vikas Tyagi、Shahnawaz Khan、Vikas Bajpai、Harsh M. Gauniyal、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo202255v

  日期：2012.2.3

  Several diversity-oriented syntheses of N-fused polycyclic heterocycles have been demonstrated but most of them are based on point diversity within the same library and usually involve time-consuming sequential multistep syntheses, which also suffer from low yields and/or poor precursor scopes. We have developed a new strategy for the syntheses of skeletal diverse N-fused polycyclic compounds via an Ugi-type MCR followed by a CuI-catalyzed coupling reaction or tandem Pictet-Spengler reaction. This two-step sequence provides eight distinct skeleton of fused 6-5-5-6}, 5-5-5-6}, 6-5-6-6}, and 5-5-6-6} ring systems that have applications in medicinal chemistry and chemical genetics too.