(R)-甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸 | 150652-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸
• 中文别名: N-BOC-D-烯丙基甘氨酸甲酯
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-enoate；methyl(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate；(2R)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-pentenoate methyl ester；methyl (2R)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-pentenoate；methyl (2R)-2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-4-pentenoate；(R)-methyl 2-(N-Boc-amino)pent-4-enoate；Boc-D-AllylGly-OMe；(R)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 150652-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: APXWRHACXBILLH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-4-allyl-5-(quinolin-8-ylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f][1,4]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (ROR? GAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR MODULATION DE L'ACTIVITÉ RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (RORG GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE ET AUTO-IMMUNE CHRONIQUE

  摘要：

  该发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过将这些新型RORγ调节剂用于需要的人类或哺乳动物治疗RORγ介导疾病的方法。具体而言，本发明提供了Formula (1)的化合物及其对映体、顺式异构体、互变异构体、溶剂合物和药用可接受盐。

  公开号：

  WO2011107248A1
• 作为产物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  由d-烯丙基甘氨酸合成受保护的对映体纯的2-脱氧链胺衍生物

  摘要：

  提出了从d-烯丙基甘氨酸到对映纯（保护的）2-脱氧链胺衍生物14的非对映选择性合成途径。关键步骤涉及两个连续的链延伸-氨基保护基团具有至关重要的立体定向作用，烯烃复分解产生的闭环，表面选择性二羟基化，形成环状硫酸盐，最后被叠氮化物打开。理想地保护所得的2-脱氧链胺胺衍生物以制备4,5-或4,6-连接的氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.051

文献信息

• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。
• Synthesis and Applications of (ONO Pincer)Ruthenium‐Complex‐Bound Norvalines
  作者：Katsuhiro Isozaki、Tomoya Yokoi、Ryota Yoshida、Kazuki Ogata、Daisuke Hashizume、Nobuhiro Yasuda、Koichiro Sadakane、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201600045

  日期：2016.4.5

  scaffolds against acidic/basic, oxidizing, and high‐temperature conditions enabled us to perform selective transformations of the N‐Boc and C−OMe termini into various functional groups, such as alkyl amide, alkyl urea, and polyether groups, without the loss of the Ru center or enantiomeric purity. The resulting dialkylated Ru‐bound norvaline, n‐C11H23CO−l‐[Ru(pydc)(terpy)]Nva−NH‐n‐C11H23 (l‐4) was found to

  两个（ONO钳形）钌络合物结合的正缬氨酸，Boc−[Ru(pydc)(terpy)]Nva−OMe ( 1 ; Boc=叔丁氧基羰基，terpy=三联吡啶基，Nva=正缬氨酸)和Boc−[Ru(pydc) )( t Bu‐terpy)]Nva−OMe ( 5 ) 已成功合成，并且通过单晶 X 射线衍射明确确定了它们的分子结构和绝对构型。钳式 Ru 配合物和正缬氨酸支架对酸性/碱性、氧化和高温条件的鲁棒性使我们能够将 N -Boc和C -OMe 末端选择性转化为各种官能团，例如烷基酰胺、烷基脲和聚醚基团，而不损失 Ru 中心或对映体纯度。所得二烷基化 Ru 结合正缬氨酸n ‐C 11 H 23 CO− l ‐[Ru(pydc)(terpy)]Nva−NH‐ n ‐C 11 H 23 ( l ‐ 4 ) 被发现具有优异的自组装性有机溶剂中的性质，从而提供相应的超分子凝胶。Ru 结合的正缬氨酸l
• Insight into Transannular Cyclization Reactions To Synthesize Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.<i>Z</i>]alkanone Amino Acid Derivatives from 8-, 9-, and 10-Membered Macrocyclic Dipeptide Lactams
  作者：N. D. Prasad Atmuri、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00237

  日期：2015.5.15

  An efficient method for synthesizing different functionalized azabicyclo[X.Y.0]alkanone amino acid derivatives has been developed employing electrophilic transannular cyclizations of 8-, 9-, and 10-membered unsaturated macrocycles to form 5,5-, 6,5-, 7,5-, and 6,6-fused bicylic amino acids, respectively. Macrocycles were obtained by a sequence featuring peptide coupling of vinyl-, allyl-, homoallyl-

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。
• Enantioselective Deaminative Alkylation of Amino Acid Derivatives with Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Yue-Ming Cai、De-Liang Zhang、Jia-Bao Wang、Hong-Qing Yao、Xi-Yan Rui、Ruben Martin、Ming Shang

  DOI：10.1021/jacs.1c12350

  日期：2022.1.26

  sterically encumbered bis(oxazoline) ligand backbone, thus offering a de novo technology for accessing enantioenriched sp3–sp3 linkages via sp3 C–N functionalization. Our protocol is distinguished by its broad scope and generality across a wide number of counterparts, even in the context of late-stage functionalization. In addition, an enantioselective deaminative remote hydroalkylation reaction of unactivated

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。