(+/-)-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one | 76786-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
• CAS: 76786-89-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QYNINOVRFBUMAB-JKIFEVAISA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲基氯化铵 、 (+/-)-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(-)-4-methoxy-6-keto-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-脱氧-7,8-二氢吗啡，（±）-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-一和2,4-二加氧（±）-同源物的全合成†

  摘要：

  描述了外消旋的3-脱氧-7,8-二氢吗啡（（±）-2）和4-甲氧基-AL甲基吗啡喃-6-一（（±）-3）的全合成。关键中间体是2,4-二羟基-N-甲酰基吗啡喃-6-一（11），由3,5-二苄氧基-苯乙酸（4）获得，总收率为41.8％。进行11的溴化和N的OH溶液处理，然后进行N脱嵌段和还原性N甲基化，并同时除去芳族结合的Br原子吗啡酮14。消除了HO–C（2）基团14是通过氢解其N-苯基四唑基醚15，得到3-脱氧-6,0-二脱氢-7,8-二氢吗啡（16）。在低温下用L-Selectride还原16可获得高产（±）-2。在更剧烈的还原条件下，醚15直接提供4-羟基-N-甲基吗啡喃6-1 （17）。在17的O-甲基化之后，获得甲基醚（±）-3。4-羟基-2-甲氧基-N-甲基mor-phinan-6-one （28）及其2-羟基-4-甲氧基异构体30的（1：1）混合物svere通过类似于这提供一

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650531
• 作为产物：
  描述：

  1-<3',5-bis(benzyloxy)benzyl>-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 lithium 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-脱氧-7,8-二氢吗啡的全合成。初步沟通

  摘要：

  （±）-3-Desoxy-7，8-dihydromorphin（（±）-1）与3,5-Dihydroxyphenylessigsäure和3-Methoxyphenäthylaminüberelf isolierte Zwischenstufen totalsynthetisiert。AlsSchlüsselverbindungdiente dabei（±）-N -Formyl-2，4-dihydroxymorphinan-6-on （3）。Das darausübermehrere Zwischenstufen erhaltene（±）-3-Desoxy-6，O -didehydro- 7，8-dihydromorphin（= N -Methyl-4，5a-epoxymorphinan-6-on，12），ergab bei der Reduktion mit Lithiumselectr

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630731

文献信息

• A simplified synthesis of (.+-.)-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
  作者：Arnold Brossi、Fu Lian Hsu、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jo00147a039

  日期：1982.12