methyl 2,2-dichloro-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 29804-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 29804-78-2
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 215.076
• InChiKey: MEKUXKJQUCGHHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-chloro-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ( Z )-α-chloro-α,β-unsaturated esters with complete stereoselectivity promoted by samarium diiodide

  摘要：

  Stereoselective beta-elimination in alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxyesters 2 was achieved by using samarium diiodide, yielding (Z)-alpha-chloro-alpha, beta-unsaturated esters 1. The starting compounds 2 were easily prepared by reaction of the lithium enolate of ethyl dichloroacetate with different aldehydes at -78 degreesC. A mechanism to explain this process is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.101
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-4-methyl-3-oxopentanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到methyl 2,2-dichloro-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  NADPH依赖性酮还原酶不对称还原α，α-二氯-β-酮酯

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有价值的酶促方法，用于立体选择性还原 α,α-二氯-β-酮酯。仅使用酮还原酶生产( S )-α,α-二氯-β-羟基酯，表现出优异的对映选择性 (>99 % ee ) 和高产率 (conv. >99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200410

文献信息

• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• Villieras,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1450 - 1455
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;MASUDA, MITSUHARU;SUZUMOTO, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2527-2533
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、MASUDA, MITSUHARU、SUZUMOTO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——