methyl (p-tolyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate | 1071226-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (p-tolyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
• CAS: 1071226-28-2
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₃NO₁₂S
• 分子量: 700.976
• InChiKey: FWVIUSXILNLLAA-GPIKNWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (p-tolyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 methyl (2-p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-thio-nonulopyranosid)onate 、 乙酸酐 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到methyl (p-tolyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757

文献信息

• Total synthesis of the aminopropyl functionalized ganglioside GM1
  作者：Bin Sun、Bo Yang、XueFei Huang

  DOI：10.1007/s11426-011-4449-x

  日期：2012.1

  GM1 is a common ganglioside pentasaccharide present on mammalian cell surface. It has been shown to play important roles in cellular communications and initiation of β-amyloid aggregation. In order to synthesize GM1, an efficient synthetic route was developed via a [3+2] strategy. The GM3 trisaccharide acceptor bearing an azido propyl group at the reducing end was prepared using the traditional acetamide

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。