methyl (4S,5R,Z)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate | 1191280-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5R,Z)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate
• CAS: 1191280-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZGSWVZMGMHNJDN-GBSWACPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,Z)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 C₁₀H₁₇NO₅
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(ii)-catalysed tandem aziridination and ring-opening: stereoselective synthesis of functionalised tetrahydrofurans

  摘要：

  Rh(Ⅱ)介导的串联氮环化和环醚化反应实现了2-(1-氨基-2-羟乙基)四氢呋喃结构的直接、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc05159a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到methyl (4S,5R,Z)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004