氟吡酰草胺 | 137641-05-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟吡酰草胺
• 中文别名: N-(4-氟苯基)-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]-2-吡啶甲酰胺；N-(4-氟苯基)-6-(Α,Α,Α-三氟间甲基苯氧基)吡啶酰苯胺
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-6-(3-trifluoromethylphenoxy)pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: picolinafen；N-(4-fluorophenyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamide；N-(4-fluorophenyl)-2-(3-α,α,α-trifluoromethylphenoxy)-6-pyridinecarboxamide；N-(4-fluorophenyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 137641-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₂F₄N₂O₂
• 分子量: 376.31
• InChiKey: CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.2-107.6°
• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.367 (est)
• 保留指数：
  2477;2483

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3

SDS

1.1 产品标识符
: 氟吡酰草胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(4-Fluorophenyl)-6-(α,α,α-trifluoro-m-tolyloxy)picolinamide
N-(4-Fluorophenyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H313 接触皮肤可能有害。
H333 吸入可能有害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P304 + P312 如果吸入: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(4-Fluorophenyl)-6-(α,α,α-trifluoro-m-tolyloxy)picolinamide
别名
N-(4-Fluorophenyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamide
: C19H12F4N2O2
分子式
: 376.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Picolinafen
-
CAS 号 137641-05-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.450 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.37
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5,900 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 4,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 0.281 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - 红虫 - 0.612 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Picolinafen)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Picolinafen)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Picolinafen)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

除草剂氟吡草胺

氟吡草胺（picolinafen），试验代号 AC900001、BAS700 H、CL900001、WL161616。商品名称包括 Pico、Picosolo 和 Sniper，是由壳牌公司开发并售予美国氰氨公司（现为 BASF 公司）的吡啶酰胺类除草剂。

理化性质

氟吡草胺原药含量≥97%。纯品为白色至浅白色固体，带有酚味。熔点 107.2~107.6℃；相对密度 1.42。蒸气压 1.7×10^-4 mPa（20℃）。分解温度 >230℃。分配系数 Kow log P =5.37；Henry 系数为 1.6×10^(-9) Pa·m³/mol（计算值）。水中溶解度（20℃，g/L）：3.9×10^-5（蒸馏水），4.7×10^-5（pH 7）。在其他溶剂中的溶解度（20℃，g/100 mL）分别为：丙酮 55.7、二氯甲烷 76.4、乙酸乙酯 46.4、甲醇 3.04。稳定性方面，在 pH 为 4、7、9 的水溶液中于 50℃ 下储存 5 天均稳定。光解半衰期（DT50）分别为：pH 5 时 25 天，pH 7 时 3 天，pH 9 时 23 天。闪点 >180℃。

应用

氟吡草胺主要用于小麦和大麦田的苗后防除阔叶杂草如猪殃殃、田董菜、婆婆纳、宝盖草等，使用剂量为50 g（活性成分）/h[亩用量 3.3 g（活性成分）]。若与二甲成乐灵混用效果更佳。

作用机理

氟吡草胺是一种胡萝卜素生物合成抑制剂。处理过的植物植株中类胡萝卜素含量下降，进而导致叶绿素破坏、细胞膜破裂，杂草表现为幼芽脱色或变成白色，最终导致死亡。

合成方法

氟吡草胺以 2-氯-6-甲基吡啶为起始原料，经氯化、水解、酷胺化、醚化反应得到目标产物。具体合成流程如下：

[公式图片]

毒性

大鼠急性经口 LD50 > 5000 mg/kg。大鼠急性经皮 LD50 > 4000 mg/kg。对兔皮肤、眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入 LC50（4 小时）> 5.9 mg/L 空气。狗 NOAEL (ly) 1.4，大鼠 (2 年) 2.4。ADI 值为 0.014 mg/kg。Ames 试验、HGPRT/CHO 试验、微核试验和体外细胞遗传学试验均为阴性结果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟吡酰草胺 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-(3-α,α,α-trifluoromethylphenoxy)-6-pyridinethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal carboxamide derivatives

  摘要：

  该发明提供了一般公式中的化合物，其中R1代表氢原子或卤素原子或烷基或卤代烷基基团；每个X独立地代表卤素原子或可选择地取代的烷基或烷氧基团或烯氧基、炔氧基、氰基、羧基、烷氧羰基、（烷基硫）羰基、烷基羰基、酰胺基、烷基酰胺基、硝基、烷基硫基、卤代烷基硫基、烯基硫基、炔基硫基、烷基亚砜基、烷基砜基、烷氧基亚胺基或烯基亚胺基基团；n为0或1至5之间的整数；L为烷氧基。

  公开号：

  EP1207154A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-2-羧酸 在 三光气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 氟吡酰草胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代苯氧基-6-吡啶甲酰氯的制备方法及氟吡酰草胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑取代苯氧基‑6‑吡啶甲酰氯的制备方法及氟吡酰草胺的制备方法，采用双(三氯甲基)碳酸酯（固体光气）作为氯化试剂进行2‑(3‑三氟甲基苯氧基)‑6‑吡啶甲酸的酰氯化反应。本发明方法合成条件温和、安全，操作过程易于控制，后处理简便，废水量少，对环境友好，避免使用二氯亚砜等腐蚀性反应物，减少了如二氧化硫和氯化氢等污染性气体的排放和废水的排放，降低了对设备的要求，简化了操作，利于改进氟吡酰草胺除草剂的制备方法，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN108794390A
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine 、 4-氟苯胺 、 disodium;carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 在 钯 一氧化碳 、 CO 、 邻二甲苯 、 水 、 by-products 、 Cl 、 氟吡酰草胺 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、193.32 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以92.1 percent of the title compound (amide), 1.9 percent of educt and 6.0 percent of by-products (3.1 percent of secondary amine formed by direct substitution of Cl by the aniline, and 2.9 percent of 2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine的产率得到氟吡酰草胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of arylamides of heteroaromatic carboxylic acids

  摘要：

  一种制备异杂环羧酸芳基酰胺的方法，其化学式为：其中每个An均为氮或CRn（n = 1至5），但至少一个环成员为氮，并且两个氮原子不直接相连；R1至R5（如存在）互相独立，为C1-4烷基或芳基，其中一个取代基R1至R5为公式-OR的基团，其中R为可选取代的芳基或异杂环基团；R6为氢或C1-4烷基；R7为可选取代的芳基或异杂环基团。该酰胺是通过相应的异杂环卤代物、相应的芳香胺和一氧化碳在二膦酸钯配合物存在下制得的。这类化合物（化学式I）是重要的除草剂。

  公开号：

  US06635766B1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。