3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-4-硝基-1-丁酮 | 101730-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-4-硝基-1-丁酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-nitro-1-butanone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-1-(p-tolyl)butan-1-one；3-(4-Methoxy-phenyl)-4-nitro-1-p-tolyl-butan-1-on；3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 101730-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: IFJMOIDPRACDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-4-硝基-1-丁酮 在 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-(4-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Silylation of gamma-nitro ketones of the general formula (RCOCH)-C-1(R-2)CH(R-3)CH(R-4)NO2 proceeded stereoselectively to give 2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-2,3-dihydrofurans, conjugated enoximes, silylation products of the carbonyl group or both functional groups, or N, N-bis(trimethylsilyloxy)enamine depending on the nature and positions of the substituents in the carbon skeleton. Dihydrofuran derivatives are formed for R-1 = Ar or cyclo-C3H5. Enoximes are generated as the silylation products of the starting ketones with enhanced P-proton mobility (R-3 CO2Me or 4-NO2C6H4). The presence of an alkyl group at the carbonyl function (R-1 = Alk) is favorable for the formation of enoximes. Finally, the introduction of a substituent at the a position with respect to the nitro group (R-4 = Me, CO2Me, or Ph) leads to the formation of silyl enolates. Under the action of NH4F in MeOH, dihydrofurans can be transformed into substituted furans in moderate yields.

  DOI：

  10.1023/a:1023958806825
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基苯基)-4-硝基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  硝化氮杂-BODIPYs的合成及光物理性质

  摘要：

  通过简单的硝化策略制备了一系列十种缺电子氮杂-BODIPY，其中一个、两个或四个硝基可以区域选择性地连接，这代表了核心结构的新型合成转变。通过异常大的负溶剂致变色效应和斯托克斯位移可以看出，在 2 位和 6 位上安装高吸合硝基基团会极大地影响 aza-BODIPY 核心的吸收和发射曲线，而不是它们的非硝化前体，导致出色的光物理可调性。TD-DFT 计算还显示，2 位和 6 位的硝化使 HOMO 和 LUMO 能级平均稳定了 0.61 eV，导致平均 HOMO 和 LUMO 能量分别为 -4.46 eV 和 -6.44 eV。而且，初步研究表明，与未硝化的类似物相比，硝化的 aza-BODIPY 具有中等至优越的光稳定性。综合起来，这些数据表明，2 位和 6 位的硝化是设计具有近红外吸收和发射曲线的有效推挽式氮杂 BODIPY 的可行策略。

  DOI：

  10.1039/d1nj05976a

文献信息

• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes: one-step synthesis of 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-ones
  作者：ZHENG LI、HAO LU、ZHENRONG LIU、XIAOLONG MA

  DOI：10.1007/s12039-019-1603-z

  日期：2019.4

  Abstract The sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes is described. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones were efficiently synthesized in good to high yield under mild, transition-metal-free condition. This one-step method involving sequential carbon-carbon bond formation and cleavage provides a good alternative to the synthesis of various \(\gamma

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。
• Reaction between 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones and Ammonium Acetate in the Presence of Morpholine and Sulfur: An Efficient Synthesis of 2,4-Diarylpyrroles
  作者：Mehdi Adib、Neda Ayashi、Fatemeh Heidari、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1561852

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,4-diarylpyrroles is described. Heating a mixture of a 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-one and ammonium acetate in the presence of morpholine and sulfur afforded the corresponding 2,4-diarylpyrroles in excellent yields.

  描述了 2,4-二芳基吡咯的有效合成。在吗啉和硫的存在下加热 4-硝基-1,3-二芳基丁-1-酮和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的 2,4-二芳基吡咯。
• Triton B Catalyzed Rapid and Mild Synthetic Protocol for both Henry Reaction of Isatin and Michael Reaction of Chalcone with Nitroalkane
  作者：Eeshwaraiah Begari、Mrinal Talukdar、Nasreen Islam、Akanksha Mishra、Alpa Y Dave

  DOI：10.1055/s-0043-1774862

  日期：2025.1

  hydroxide) and isatins and chalcones, respectively. This methodology is inexpensive, the reagents are easy to handle, and the approach offers wide functional group tolerance of isatins and chalcones. The base catalyst Triton B is less toxic, recyclable, and reusable. This efficient method reduces reaction times, minimizes reagent excess, avoids chromatography, and is aligned with sustainable chemistry principles

  分别使用无金属催化剂 Triton B（氢氧化苄基三甲基铵）以及靛红和查耳酮，开发了亨利反应和迈克尔反应的高效通用合成方案。该方法价格低廉，试剂易于处理，并且该方法对靛红和查耳酮具有广泛的官能团耐受性。碱性催化剂 Triton B 毒性较小、可回收、可重复使用。这种高效的方法减少了反应时间，最大限度地减少了试剂过量，避免了色谱法，并且符合可持续化学原理，为不同行业提供了环保应用。
• 460. Chalcones and related compounds. Part V. Addition of nitro-compounds to chalcones
  作者：W. Davey、D. J. Tivey

  DOI：10.1039/jr9580002276

  日期：——