3-(苄氧基甲基)氧杂环丁烷 | 1003013-76-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄氧基甲基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-((benzyloxy)methyl)oxetane
• 英文别名: 3-(phenylmethoxymethyl)oxetane
• CAS: 1003013-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KUTKSFHVQSBUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基甲基)氧杂环丁烷 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 氢溴酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Case Study in Catalyst Generality: Simultaneous, Highly-Enantioselective Brønsted- and Lewis-Acid Mechanisms in Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Oxetane Openings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03992
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基甲基)丙烷-1,3-二醇 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(苄氧基甲基)氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  一种3-氧杂环丁烷甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑氧杂环丁烷甲酸的制备方法，所述制备方法以3‑羟基丙腈为原料，经过水解酯化反应、拔氢反应以及还原反应得到2‑苄氧基甲基‑1,3‑丙二醇，而后将2‑苄氧基甲基‑1,3‑丙二醇经过环合反应、脱苄基反应和氧化反应得到所述3‑氧杂环丁烷甲酸，本发明所提供的制备方法，以3‑羟基丙腈为原料仅仅需要3步反应就可以制备得到关键中间体2‑苄氧基甲基‑1,3‑丙二醇，最终整体路线上仅需要6步反应就可以制备得到3‑氧杂环丁烷甲酸，大大缩短了反应路线，减少了反应步骤，相比于现有方法中需要10步反应的制备方法，收率更高，并且易于操作，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN108314665B

文献信息

• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• Pyrazole glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080021032A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• Bioinspired Cobalt-Catalysis Enables Generation of Nucleophilic Radicals from Oxetanes
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Michał Ociepa、Wojciech Chaładaj、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00355

  日期：2022.4.8

  their well-explored propensity to undergo ring-opening reactions with nucleophiles. However, their application as precursors of radical species is still elusive. Herein, we present a bioinspired cobalt-catalysis-based strategy to access unprecedented modes of radical reactivity via oxetane ring-opening. This powerful approach gives access to nucleophilic radicals that engage in reactions with SOMOphiles

  氧杂环丁烷是有价值的构件，因为它们具有与亲核试剂发生开环反应的良好探索倾向。然而，它们作为自由基物种前体的应用仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种基于仿生钴催化的策略，通过氧杂环丁烷开环获得前所未有的自由基反应模式。这种强大的方法提供了与亲核试剂和低价过渡金属反应的亲核自由基。重要的是，这些过程的区域选择性补充了已知的方法。
• Pyrazoles as glucokinase activators
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2261216A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) wherein R1 to R4 are as defined in the specification and claims, useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文公开了式 (I) 的吡唑葡萄糖激酶激活剂 其中 R1 至 R4 如说明书和权利要求书中所定义，可用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• PYRAZOLES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2046755A2

  公开（公告）日：2009-04-15