2,4-diphenyl-but-3-yn-2-ol | 1224853-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1224853-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: ZDEIMAXUWJFBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-but-3-yn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-(3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与二芳基氧化膦和 TMSCN 的区域选择性 1,4-膦酰氰化反应

  摘要：

  我们建立了铜催化 1,3-烯炔与二芳基膦氧化物和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分 1,4-膦酰氰化反应的策略。该反应在温和的反应条件下以良好的产率产生了各种具有高官能团相容性的四取代膦酰基和氰基丙二烯。还提出了涉及膦酰基自由基的形成及其对 1,3-烯炔的区域选择性加成的初步反应机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300824
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与二芳基氧化膦和 TMSCN 的区域选择性 1,4-膦酰氰化反应

  摘要：

  我们建立了铜催化 1,3-烯炔与二芳基膦氧化物和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分 1,4-膦酰氰化反应的策略。该反应在温和的反应条件下以良好的产率产生了各种具有高官能团相容性的四取代膦酰基和氰基丙二烯。还提出了涉及膦酰基自由基的形成及其对 1,3-烯炔的区域选择性加成的初步反应机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300824

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of Enaminones with Propargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of Multisubstituted 1,2-Dihydropyridines
  作者：Yushang Shao、Kai Zhu、Zhengchen Qin、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo4005553

  日期：2013.6.7

  A highly efficient BF3·Et2O-catalyzed cascade reaction of enaminones with propargylic alcohols under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers regioselective access to multisubstituted 1,2-dihydropyridines in good to excellent yields.

  在温和的反应条件下，开发了高效的BF 3 ·Et 2 O催化烯胺酮与炔丙醇的级联反应。该方法提供了对多取代的1,2-二氢吡啶的区域选择性访问，收率好至极佳。
• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。
• Bi(OTf)3 catalyzed synthesis of acyclic β-sulfanyl ketones via a tandem Meyer-Schuster rearrangement/conjugate addition reaction
  作者：Yuan Wang、Yan Yin、Qinglin Zhang、Wanyong Pan、Huifeng Guo、Keke Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.064

  日期：2019.7

  sulfur nucleophiles is reported. The investigation of the reaction substrates scope indicated that primary 3-aryl propargyl alcohols and thiols underwent the transformation smoothly. The reaction probably proceeded a Bi(OTf)3-catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement of 3-aryl propargyl alcohol, followed by a thiol Michael conjugate addition of thiols to in situ generated α, β-unsaturated ketones

  报道了由炔丙醇和硫亲核试剂制备无环β-羰基硫醚的新策略。对反应底物范围的研究表明，伯3-芳基炔丙醇和硫醇顺利进行了转化。该反应可能进行了Bi（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的串联迈耶-舒斯特重排，然后将硫醇的硫醇迈克尔共轭加成到原位生成的α，β-不饱和酮。该方法是100％原子经济，高产率且易于操作的方法，使其成为构建β-羰基硫化物的有价值的方法。
• Reactions of arylacetylenic compounds with arenes in the presence of aluminum halides
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、E. V. Grinenko

  DOI：10.1134/s1070428010010082

  日期：2010.1

  Conjugated arylacetylenic ketones and aldehydes, propargyl-type alcohols, and arylacetylenes reacted with arenes in the presence of AlBr3 or AlCl3 as catalyst to give substituted indenes. 3-Arylpropynoic acids under analogous conditions gave rise to 3,3-diarylindan-1-ones, while the corresponding methyl esters were converted into methyl 3,3-diarylprop-2-enoates. The key intermediates in the transformations

  在作为催化剂的AlBr 3或AlCl 3的存在下，共轭的芳基炔基酮和醛，炔丙基型醇和芳基乙炔与芳烃反应，得到取代的茚基。在类似条件下，3-芳基丙酸产生3，3-二芳烃基-1-酮，而相应的甲酯被转化为3，3-二芳基丙-2-烯酸甲酯。炔酮和醛以及炔丙基型醇转化为茚衍生物的关键中间体是共振稳定的炔丙基-烯丙基阳离子-C≡CC + ↔-C + = C = C，它与一个共振结构反应生成异构体取决于取代基的性质。
• Iron-Catalyzed Dehydrative Alkylation of Propargyl Alcohol with Alkyl Peroxides To Form Substituted 1,3-Enynes
  作者：Changqing Ye、Bo Qian、Yajun Li、Min Su、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01043

  日期：2018.6.1

  method for the generation of substituted 1,3-enynes, whose synthesis by other methods could be a challenge. The dehydrative decarboxylative cascade coupling reaction of propargyl alcohol with alkyl peroxides is enabled by an iron catalyst and alkylating reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be introduced into 1,3-enynes, affording various substituted 1,3-enynes in moderate to good

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。