[1,1'-biphenyl]-2,6-dicarbaldehyde | 1268872-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: biphenyl-2,6-dicarbaldehyde；2-Phenylbenzene-1,3-dicarbaldehyde；2-phenylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1268872-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: IMLQTJPSRWSDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2,6-dicarbaldehyde 在 aluminum oxide 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 芘
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 [1,1'-biphenyl]-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The reaction of aromatic dialdehydes with enantiopure 1,2-diamines: an expeditious route to enantiopure tricyclic amidines

  摘要：

  The condensation of enantiopure 1,2-diamines with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde or 2-iodo-, 2-alkyl- or 2-aryl-1,3-benzenedialdehydes in toluene followed by treatment with NBS in dichloromethane gives direct access to enantiopure 1,4-, and 1,3-di(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzenes (diamidines). The condensation of o-phthalaldehyde, and other ortho-disubstituted aromatic dialdehydes, with enantiopure 1,2-diamines, without NBS, gives enantiopure 3,5-dihydro-2H-imidazol-[2,1]-isoindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.002

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING M-XYLYLENEDIAMINE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：EP3674285A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  A process for the production of m-xylylenediamine, by reacting isophthalaldehyde with hydrogen and ammonia or an ammonia-liberating compound, in the presence of a hydrogenation catalyst and an amine, wherein the molar ratio of the amine to isophthalaldehyde is no less than 1:4 at the start of the reaction.

  一种间苯二胺的生产工艺，在氢化催化剂和胺的存在下，间苯二甲醛与氢气和氨或氨释放化合物反应，其中胺与间苯二甲醛的摩尔比在反应开始时不小于 1:4。
• Process for producing aromatic primary diamines
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US10899726B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A process for the production of aromatic primary amines, by reacting an aromatic dialdehyde with hydrogen and ammonia or an ammonia-liberating compound, in the presence of a hydrogenation catalyst and an amine, wherein the molar ratio of the amine to the aromatic dialdehyde is no less than 1:4 at the start of the reaction.

  一种芳香族伯胺的生产工艺，在氢化催化剂和胺的存在下，使芳香族二醛与氢气和氨或氨释放化合物反应，其中胺与芳香族二醛的摩尔比在反应开始时不小于 1:4。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC PRIMARY DIAMINES
  申请人：Rhodia Operations

  公开号：EP3166921A1

  公开（公告）日：2017-05-17
• US3948861A
  申请人：——

  公开号：US3948861A

  公开（公告）日：1976-04-06
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC PRIMARY DIAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DIAMINES PRIMAIRES AROMATIQUES
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2016004867A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  A process for the production of aromatic primary amines, by reacting an aromatic dialdehyde with hydrogen and ammonia or an ammonia-liberating compound, in the presence of a hydrogenation catalyst and an amine, wherein the molar ratio of the amine to the aromatic dialdehyde is no less than 1: 4 at the start of the reaction.