1-(1H-imidazol-2-yl)-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)methanimine | 1356408-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-2-yl)-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)methanimine
• CAS: 1356408-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: KMZIGKGMRDMTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-2-yl)-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)methanimine 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((1H-imidazol-2-yl)methyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-amine oxalate
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦的制备及其在酸性条件下的意外裂解

  摘要：

  描述了新的咪唑-2-基-（氨基）甲基膦酸，膦酸酯次膦酸酯和氧化膦的有效合成。合成方法基于将磷物质亲核加成到咪唑2衍生的亚胺上。此外，还发现，将咪唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯与HCl或H 2 SO 4水溶液加热会导致其分解，从而导致C-P键断裂，消除含磷片段并形成相应的仲咪唑-2烷基胺。假定了裂解的机械途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 2-咪唑甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1H-imidazol-2-yl)-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦的制备及其在酸性条件下的意外裂解

  摘要：

  描述了新的咪唑-2-基-（氨基）甲基膦酸，膦酸酯次膦酸酯和氧化膦的有效合成。合成方法基于将磷物质亲核加成到咪唑2衍生的亚胺上。此外，还发现，将咪唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯与HCl或H 2 SO 4水溶液加热会导致其分解，从而导致C-P键断裂，消除含磷片段并形成相应的仲咪唑-2烷基胺。假定了裂解的机械途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.054

文献信息

• Synthesis of α-amino-lipophosphonates as cationic lipids or co-lipids for DNA transfection in dendritic cells
  作者：Mathieu Berchel、Sohail Akhter、Wilfried Berthe、Cristine Gonçalves、Marine Dubuisson、Chantal Pichon、Paul-Alain Jaffrès、Patrick Midoux

  DOI：10.1039/c7tb01080j

  日期：——

  (imidazole or pyridine) were synthesized and used as co-lipids in liposomes with cationic lipids. For each liposome, the cationic lipid is either an imidazolium lipophosphoramidate (lipid 2) or an α-amino-lipophosphonate containing a basic tertiary aliphatic amine in the polar head group (lipid 3b). The cationic lipids either with new co-lipids or DOPE formed positively charged nano-sized stable liposomes

  阳离子脂质/共脂质组合已在基因传递中作为病毒载体的替代品进行了广泛研究。为了被确立为化学载体的金标准，需要对其转染效率进行相当大的改进。在这里，我们报告了一个简单的程序，以合成用于树突状细胞（DC）DNA转染的新的阳离子脂质和共脂质。合成了七个具有两个质子化位点的氮杂杂环（咪唑或吡啶）的α-氨基-脂膦酸酯，并将其用作脂质体中与阳离子脂质共脂质。对于每种脂质体，阳离子脂质是咪唑鎓的脂磷酰胺酸咪唑酯（脂质2）或在极性头基团中包含碱性叔脂肪胺的α-氨基-脂质膦酸酯（脂质3b））。阳离子脂质与新的共脂质或DOPE形成带正电荷的纳米级稳定脂质体，可与质粒DNA（pDNA）有效相互作用以产生脂质复合物。膜融合研究表明，在极性头基团中具有咪唑部分的α-氨基膦酸酯在pH 5.5处显示出比pH 7.4更高的融合。这项研究表明，用于DC转染的最佳配方（基于转染的细胞百分比和基于EGFP的荧光强度）是与3a，3
• Binding ability of aminophosphonates containing imidazole and pyridine as additional donor systems
  作者：Monika Pyrkosz、Waldemar Goldeman、Elzbieta Gumienna-Kontecka

  DOI：10.1016/j.ica.2011.09.024

  日期：2012.1

  Abstract The paper describes solution studies of Cu(II) and Ni(II) complexes of new N-substituted imidazole-2-yl(amino)methylphosphonates. The presence of the 2-imidazole ring makes studied phosphonates very efficient ligands, with nickel(II) ions chelation much more effective than by the previously designed 4-imidazole analogs. Introduction of ortho -pyridine as additional donor in the side chain

  摘要本文描述了新型N-取代的咪唑-2-基（氨基）甲基膦酸酯的Cu（II）和Ni（II）配合物的溶液研究。2-咪唑环的存在使所研究的膦酸酯成为非常有效的配体，与先前设计的4-咪唑类似物相比，镍（II）离子的螯合作用更为有效。在侧链中引入邻吡啶作为另外的供体进一步提高了结合能力。该化合物的有效性归因于金属离子通过咪唑，亚氨基和吡啶氮供体的螯合。