(R)-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-diphenylphosphanyl-4-trimethylsilylnaphthalen-1-yl)-4-trimethylsilylnaphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₅₀H₄₈P₂Si₂
• 分子量: 767.05
• InChiKey: OKQMTLJEXLPLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 (R)-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对双酚4的显着影响：高对映选择性Ru催化剂，用于β-芳基酮酸酯的不对称氢化及其在室温离子液体中的固定化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353415
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4'-dibromo-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  对双酚4的显着影响：高对映选择性Ru催化剂，用于β-芳基酮酸酯的不对称氢化及其在室温离子液体中的固定化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353415
• 作为试剂：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) (R)-4,4'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl (S)-[(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl](methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Applications of 4,4‘-(Me₃Si)₂-BINAP in Transition-Metal-Catalyzed Asymmetric Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  A recently developed BINAP derivative with trimethylsilyl substituents on the 4- and 4 '-positions of the binaphthyl skeleton, 2,2 '-bis-(diphenylphosphino)-4,4 '-bis(trimethylsilyl)-1,1 '-binaphthyl (tms-BINAP), was used in a variety of transition-metal-catalyzed asymmetric carbon-carbon bond-forming reactions. In pi-allylpalladium-mediated reactions, tms-BINAP gave better enantioselectivity than the unsubstituted BINAP, and the origin of the improved enantioselectivity was gained from an X-ray structural study of [Pd(eta(3)-C3H5)((R)-tms-BINAP)]CIO4.

  DOI：

  10.1021/ol050834s

文献信息

• Mesoporous Silica Nanosphere Supported Ruthenium Catalysts for Asymmetric Hydrogenation
  作者：David J. Mihalcik、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.200705656

  日期：2008.8.4
• Remarkable 4,4′-Substituent Effects on Binap: Highly Enantioselective Ru Catalysts for Asymmetric Hydrogenation ofβ-Aryl Ketoesters and Their Immobilization in Room-Temperature Ionic Liquids
  作者：Aiguo Hu、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.200353415

  日期：2004.5.3