1-tosyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 155742-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazole-2-carboxaldehyde；1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 155742-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: BLFLXIVNUOHJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6aR,9aS)-5,6a,7,8,9,9a-hexahydro-5-methyl-2-(phenylmethyl)-3-{[1-(tolylsulfonyl)imidazol-2-yl]methyl}cyclopent[4,5]imidazo[2,1-b]purin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Potent Tetracyclic Guanine Inhibitors of PDE1 and PDE5 Cyclic Guanosine Monophosphate Phosphodiesterases with Oral Antihypertensive Activity

  摘要：

  Tetracyclic guanines have been shown to be potent and selective inhibitors of the cGMP-hydrolyzing enzymes PDE1 and PDE5. In general, these compounds are inactive or only weakly active as inhibitors of PDE3, which is a major isozyme involved in cAMP hydrolysis. Structure-activity relationships are developed at N-1, C-2, N-3, and N-5 on the core nucleus. Compound 31, with an IC50 of 70 pM, is the most potent inhibitor of PDE1, while 50, with an IC50 of 4 nM, is the most potent inhibitor of PDE5. Compounds 20, 22, 30, and 50 are potent dual inhibitors with IC50 values below 30 nM for both PDE1 and PDE5. Compounds 12, 20, and 28 reduced blood pressure by more than 45 mmHg when administered orally at 10 mg/kg to the spontaneously hypertensive rat (SHR).

  DOI：

  10.1021/jm9608467
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-咪唑甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-tosyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过量身定制和优化的氧化Heck交叉偶联功能实现咪唑骨架的功能化

  摘要：

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000909

文献信息

• Compounds useful in therapy
  申请人：Bradley Anthony Paul

  公开号：US20060241125A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: R 1 represents H, C 1-6 -alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl, or halo; R 2 represents H, C 1-6 alkyl (optionally substituted by R 3 ), phenyl (optionally substituted by CN), or Het; R 3 represents OH, CN, Het, —R 4 —C 1-6 alkyl, or CONR 5 R 6 ; R 4 represents —CO 2 —, or —O—; R 5 and R 6 independently represent H, C 1-6 alkyl (optionally substituted by OR 7 ) or C 3-8 cycloalkyl; R 7 represents H or C 1-6 alkyl; Het represents a five or six membered aromatic heterocyclic group containing (i) from one to four nitrogen heteroatom(s) or (ii) one or two nitrogen heteroatom(s) and one oxygen or one sulphur heteroatom or (iii) one or two oxygen or sulphur heteroatom(s), said heterocyclic group being optionally substituted by one or more groups selected from CN and C 1-6 alkyl; R 8 represents C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl, or halo; R 9 and R 10 independently represent H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, CN, CF 3 or halo; may be useful for treating endometriosis, uterine fibroids (leiomyomata), menorrhagia, adenomyosis, primary and secondary dysmenorrhoea (including symptoms of dyspareunia, dyschexia and chronic pelvic pain), or chronic pelvic pain syndrome.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中： R1代表H，C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，C3-8-环烷基或卤素； R2代表H，C1-6-烷基（可选地被R3取代），苯基（可选地被CN取代）或Het； R3代表OH，CN，Het，—R4—C1-6-烷基或CONR5R6； R4代表—CO2—或—O—； R5和R6独立地代表H，C1-6-烷基（可选地被OR7取代）或C3-8-环烷基； R7代表H或C1-6-烷基； Het代表含有五元或六元芳香杂环基的杂环基，其中包含（i）从一个到四个氮杂原子或（ii）一个或两个氮杂原子和一个氧或一个硫杂原子或（iii）一个或两个氧或硫杂原子，所述杂环基可选地被从CN和C1-6-烷基中选择的一个或多个基团取代； R8代表C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，C3-8-环烷基或卤素； R9和R10独立地代表H，C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，CN，CF3或卤素；可能对治疗子宫内膜异位症、子宫肌瘤（平滑肌瘤）、月经过多、子宫腺肌病、原发性和继发性痛经（包括性交疼痛、性交困难和慢性盆腔疼痛症状）或慢性盆腔疼痛综合征有用。
• [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTICANCER AGENTS AND DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE D'IMIDAZOLE ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2019036607A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Imidazole-based anticancer agents and derivatives thereof, as well as methods of making and methods of using the same, are described. The imidazole-based anticancer agents are HDAC inhibitor compounds having a 1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one or 1-(1H-imidazol-2-yl)ethane-1- thione moiety.

  描述了基于咪唑的抗癌药物及其衍生物，以及制备和使用这些药物的方法。这些基于咪唑的抗癌药物是HDAC抑制剂化合物，具有1-(1H-咪唑-2-基)乙酮或1-(1H-咪唑-2-基)乙烯-1-硫醚基团。
• Methods of making 2,6-diaryl piperidine derivatives
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20050154201A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Methods for preparing 2,6-diaryl piperidine derivatives are described. More particularly, 2,6-diaryl piperidines having formula 1-4 are prepared by cyclocondensation of an aryl or heteroaryl aldehyde with 1,3-acetonedicarboxylic acid.

  描述了制备2,6-二芳基哌啶衍生物的方法。更具体地，通过芳基或杂环芳基醛与1,3-乙二酸二甲酯进行环缩合反应制备具有1-4式的2,6-二芳基哌啶。
• Functionalization of the Imidazole Backbone by Means of a Tailored and Optimized Oxidative Heck Cross‐Coupling
  作者：Davide Cirillo、Francesco Angelucci、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/adsc.202000909

  日期：2020.11.18

  and selective Pd‐catalyzed cross‐coupling of aromatic boronic acids with vinyl‐imidazoles is disclosed. Unlike most cross‐coupling reactions, this method operates well in absence of bases avoiding the formation of by‐products. The reactivity is highly enhanced by the presence of nitrogen‐based ligands, in particular bathocuproine. The method involves MnO2 as oxidant for the oxidation Pd (0)→Pd (II), a

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。
• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AND GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 BETA INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET INHIBITEURS DE GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE-3-BÊTA CONTENANT CEUX-CI
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2010014794A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Benzoimidazole Derivatives are provided. The compounds of the present invention are useful for Glycogen Synthase Kinase-3 Beta Inhibitors.

  苯并咪唑衍生物已提供。本发明的化合物对于糖原合成酶激酶-3β抑制剂是有用的。