1-(1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one | 875553-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazol-2-yl}-1-ethanone；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-2-yl]ethanone
• CAS: 875553-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: FRXXBTXCLTYYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙酰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTICANCER AGENTS AND DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE D'IMIDAZOLE ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  描述了基于咪唑的抗癌药物及其衍生物，以及制备和使用这些药物的方法。这些基于咪唑的抗癌药物是HDAC抑制剂化合物，具有1-(1H-咪唑-2-基)乙酮或1-(1H-咪唑-2-基)乙烯-1-硫醚基团。

  公开号：

  WO2019036607A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的细胞毒剂靶向微管蛋白并破坏微管动力学

  摘要：

  尽管治疗策略取得了进步，但癌症仍然是美国第二大死因。由于选择性差、毒副作用和多重耐药性，目前使用的大多数抗癌药物在临床上的应用受到限制，需要开发不同作用机制的新型抗癌药物。在这里，我们描述了一类调节微管蛋白聚合的新型抗有丝分裂剂的设计、合成和初步生物学评估。在结构上，这些化合物是含有 1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 部分的查耳酮模拟物，最初引入该部分作为金属结合基团并抑制组蛋白脱乙酰酶。尽管一些类似物选择性地抑制纯化的 HDAC8，IC 为50在低微摩尔范围内，组织培养研究表明 HDAC 抑制不是导致细胞毒性的主要机制。这些化合物显示出 GI 50对细胞生长的抑制作用上纳摩尔到低微摩尔效力的值，对癌症的选择性高于正常细胞。有趣的是，几种化合物在有丝分裂中阻止了 HeLaM 细胞，并且似乎靶向微管蛋白以引起有丝分裂停滞。例如，当与极光 B 激酶抑制剂结合使用时

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105297

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-KB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2022104348A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制NIK，以及包含这种化合物的制药组合物和使用它们的方法。这些化合物和制药组合物有助于预防或治疗癌症（如B细胞恶性肿瘤，包括白血病，淋巴瘤和骨髓瘤），炎症性疾病，自身免疫性疾病，免疫性皮肤病，如掌跖症和汗腺炎，以及代谢性疾病，如肥胖和糖尿病。
• Pyrazole Derivative
  申请人：Kanaya Naoaki

  公开号：US20070254881A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A compound represented by Formula (I): wherein Ar 1 represents Formula (II): Ar 2 represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted; and X represents Formula (III): a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt. A potent platelet aggregation suppressant which does not inhibit COX-1 and COX-2 is provided.

  提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：其中Ar1表示化学式（II）：Ar2表示5或6成员的芳香杂环基团，可以被取代；X表示化学式（III）：其盐或化合物或盐的溶剂。提供了一种有效的血小板聚集抑制剂，它不抑制COX-1和COX-2。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1785418A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  A compound represented by Formula (I): wherein Ar1 represents Formula (II): Ar2 represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted; and X represents Formula (III): a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt. A potent platelet aggregation suppressant which does not inhibit COX-1 and COX-2 is provided.

  由式 (I) 代表的化合物： 其中 Ar1 代表式 (II)： Ar2 代表可被取代的 5 或 6 元芳香杂环基团；以及 X 代表式（III）： 其盐，或该化合物或其盐的溶液。 本发明提供了一种不抑制 COX-1 和 COX-2 的强效血小板聚集抑制剂。
• EP1785418
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTICANCER AGENTS AND DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE D'IMIDAZOLE ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2019036607A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Imidazole-based anticancer agents and derivatives thereof, as well as methods of making and methods of using the same, are described. The imidazole-based anticancer agents are HDAC inhibitor compounds having a 1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one or 1-(1H-imidazol-2-yl)ethane-1- thione moiety.

  描述了基于咪唑的抗癌药物及其衍生物，以及制备和使用这些药物的方法。这些基于咪唑的抗癌药物是HDAC抑制剂化合物，具有1-(1H-咪唑-2-基)乙酮或1-(1H-咪唑-2-基)乙烯-1-硫醚基团。