(E)-methyl 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 156355-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 156355-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JMLYVTSRZMZQOW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS D'HYDRAZONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式I的腙化合物：(I)及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。该发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白的抑制剂。

  公开号：

  WO2010132615A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚-3-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-methyl 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS D'HYDRAZONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式I的腙化合物：(I)及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。该发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白的抑制剂。

  公开号：

  WO2010132615A1

文献信息

• Phosphoric Acid-Catalyzed Alkene Difunctionalization of 2-Vinylpyridines via HOMO/LUMO Biactivated Diels–Alder Reaction
  作者：Shu-Shu Xiong、Cui Jian、Yan-Qing Mo、Wei Hu、Yong-Ke He、Bao-Yi Ren、Yu-Ming Yang、Shaoyu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00929

  日期：2024.7.19

  contrast to the well-developed hydrogen functionalization. Current exploration on [4 + 2] cyclization of vinylpyridines mainly relies on extremely high temperatures and the LUMO activation of vinylpyridines using boron trifluoride as a strong Lewis acid. Herein, we established a phosphoric acid-catalyzed [4 + 2] cyclization reaction of 3-vinyl-1H-indoles and 2-vinylpyridines by means of the LUMO/HOMO

  与成熟的氢官能化相比，基于环化策略的乙烯基吡啶双官能化仍然罕见且不发达。目前对乙烯基吡啶[4+2]环化的探索主要依赖于极高的温度和使用三氟化硼作为强路易斯酸对乙烯基吡啶的LUMO活化。在此，我们通过LUMO/HOMO双功能激活模型建立了磷酸催化的3-乙烯基-1H-吲哚和2-乙烯基吡啶的[4+2]环化反应。该方案具有反应条件温和、官能团耐受性高、底物兼容性广、非对映选择性高等特点，能够高效构建各种功能化吡啶取代四氢咔唑，在药物发现方面具有突出的潜力。