N-(α-ethylbenzylidene)methylamine | 29640-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-ethylbenzylidene)methylamine
• 英文别名: N-methyl-(1-phenylpropylidene)amine；N-methyl-ethylphenylimine；Propiophenon-methylimin；N-(1-Phenylpropylidene)methanamine；N-methyl-1-phenylpropan-1-imine
• CAS: 29640-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: CXFYJBBNOVSOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-ethylbenzylidene)methylamine 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1,4-dimethyl-5-phenyl-2,3-pyrrolinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-phenylisoquinolones by reaction of simple pyrroline-2,3-diones with benzyne. New mechanistic considerations

  摘要：

  3-Phenylisoquinolones were obtained by cycloaddition of benzyne to 5-phenylpyrroline-2,3-diones. New mechanistic hypotheses for these transformations are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00063a034
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-苯基丙胺 在 Streptomyces ipomoeae 91-03 imine reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(α-ethylbenzylidene)methylamine
  参考文献：
  名称：

  具有亚胺还原酶活性的三种新型酶的表征

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.09.017

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Tandem β-Alkylation−α-Arylation of Amines by Carbolithiation and Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Enamines (Vinyl Ureas)
  作者：Jonathan Clayden、Morgan Donnard、Julien Lefranc、Alberto Minassi、Daniel J. Tetlow

  DOI：10.1021/ja1007992

  日期：2010.5.19

  an umpolung fashion to the beta-carbon of N-carbamoyl enamines (N-vinyl ureas). The reaction proceeds with syn diastereospecificity and provides urea-stabilized, configurationally defined organolithiums. Facilitated by coordinating solvents (THF or DMPU), these undergo intramolecular attack on an N'-aryl group, resulting in retentive arylation of the organolithium and hence overall addition of an alkyl

  有机锂以 umpolung 方式添加到 N-氨基甲酰基烯胺（N-乙烯基脲）的 β-碳上。该反应以顺式非对映特异性进行，并提供尿素稳定的、构型确定的有机锂。在配位溶剂（THF 或 DMPU）的促进下，它们对 N'-芳基进行分子内攻击，导致有机锂的保留性芳基化，从而将烷基或芳基整体添加到脲取代烯烃的两个碳原子上。在热丁醇中轻松脱保护允许快速、多组分构建重取代胺。
• Vinylamine—V
  作者：H. Ahlbrecht、S. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92860-1

  日期：1970.1

  The condensation of deoxybenzoin, phenylacetone, dibenzyl ketone and ethyl phenyl ketone with primary aromatic amines results in imines, which tautomerize partially in solution with measurable rate to the corresponding enamines. The condensation with methylamine produces instantly the isomer composition. In several cases the imines show syn-anti-isomerism. The structural dependence of the imine-enamine-equilibrium

  脱氧苯偶姻，苯丙酮，二苄基酮和乙基苯基酮与伯芳族胺的缩合产生亚胺，亚胺在溶液中以可测量的速率部分互变为相应的烯胺。与甲胺的缩合立即产生异构体组成。在某些情况下，亚胺显示出顺反异构现象。讨论了亚胺-烯胺平衡的结构依赖性。
• Synthesis of arylimines from N-silylamides amd aryllithium compounds
  作者：Ben L. Feringa、Johan F.G.A. Jansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85517-3

  日期：1986.1

  Various arylimines were synthesized by the addition of N-silylated-N-alkyl-or N-aryl-amides to aryllithium compounds.

  通过将N-甲硅烷基化的-N-烷基-或N-芳基-酰胺加到芳基锂化合物上来合成各种芳胺。
• Geometry-Selective Synthesis of <i>E</i> or <i>Z</i> <i>N</i>-Vinyl Ureas (<i>N</i>-Carbamoyl Enamines)
  作者：Julien Lefranc、Daniel J. Tetlow、Morgan Donnard、Alberto Minassi、Erik Gálvez、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol1027442

  日期：2011.1.21

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.