methoxycarbonylaceto-2-phenylethylamide | 112178-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxycarbonylaceto-2-phenylethylamide
• 英文别名: methyl 2-(phenethylcarbamoyl)acetate；Methyl 3-oxo-3-[(2-phenylethyl)amino]propanoate；methyl 3-oxo-3-(2-phenylethylamino)propanoate
• CAS: 112178-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CPMTURQTHZIIHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylaceto-2-phenylethylamide 在 四乙基溴化铵 吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 polyphosphate ester 、 aluminum isopropoxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.66h， 生成 dl-15-demethoxycoccolinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 2-苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methoxycarbonylaceto-2-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015

文献信息

• Diverse Asymmetric Quinolizidine Synthesis: A Stereodivergent One-Pot Approach
  作者：Wei Zhang、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.200900686

  日期：2010.2.15

  A diverse stereodivergent organocatalytic one-pot addition/cyclization/annulation sequence to optically active quinolizidine derivatives from easily available starting materials is presented. The one-pot sequence relies on a pyrrolidine-catalyzed enantioselective conjugate addition of electron-deficient amide α-carbons to α,β-unsaturated aldehydes, spontaneous hemiaminal formation and acid-catalyzed/mediated

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。
• Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of <i>dl</i>-coccuvinine and <i>dl</i>-coccolinine
  作者：Takehiro Sano、Jun Toda、Nobuteru Maehara、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1139/v87-015

  日期：1987.1.1

  Total synthesis of dl-coccuvinine 1a and dl-coccolinine 2a, "abnormal-type" erythrinan alkaloids lacking the C(16) O-function at the aromatic ring, was effectively achieved by using the Diels–Alder reaction of dioxopyrroline. Isoquinolinopyrrolinedione 6a, a key dienophile, was synthesized via the tetrahydroisoquinoline 5a, which was prepared by Bischler–Napieralski cyclization of the amide 4a at the unactivated position. The Diels–Alder adduct 7a of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-butadiene with 6a with converted stereoselectively into these alkaloids in short steps.

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。