3-(2-formylphenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 953063-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-formylphenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 953063-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: IHXPRKCATZMCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈基正丁烷 、 3-(2-formylphenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 、 4-甲氧基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到N-butyl-6-(4-methoxybenzyl)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolo[2,3-d][2]benzapine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  应用基于异氰化物的多组分反应合成吲哚苯并氮杂酮

  摘要：

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800643
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到3-(2-formylphenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  应用基于异氰化物的多组分反应合成吲哚苯并氮杂酮

  摘要：

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800643

文献信息

• [EN] AZAHETEROCYCLES, COMBINATORY LIBRARY, FOCUSED LIBRARY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRE ET FOCALISÉE D'AZAHÉTÉROCYCLES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION
  申请人：CHEMICAL DIVERSITY RES INST LT

  公开号：WO2007117180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to novel azaheterocycles of interest as potential physiologically active substances (agonists, antagonists, receptor modulators, ferment inhibitors, oncolytics, antibacterial and antiparasitic agent etc.), to combinatory and focused libraries comprising novel azaheterocycles of a pharmaceutical composition containing said novel azaheterocycles in the form of an active substance and to methods for the production and the use thereof. Said novel azaheterocycles are of general formula (1), wherein W is an azaheterocycle which comprises 6-12 atoms, is optionally annelated, has at least one C₅-C₇ carbocycle and/or heterocycle, and also comprises at least one of heteroatoms and is selected from an O, S or N group; R₁
  [FR] L'invention concerne de nouveaux azahétérocycles qui représentent un intérêt certain en tant que substances physiologiquement actives potentielles (agonistes, antagonistes et modulateurs de récepteurs, inhibiteurs de ferments, oncolytiques, antibactériens, antiparasitaires, etc.), des bibliothèques combinatoire et focalisée comprenant de nouveaux azahétérocycles, une composition pharmaceutique contenant en tant que substance active de nouveaux azahétérocycles, leurs procédés de fabrication et d'utilisation. L'invention porte sur de nouveaux azahétérocycles ayant la formule générale (1), dans laquelle W est un hétérocycle comprenant de 6 à 12 atomes éventuellement hybridé à un carbocycle et/ou hétérocycle C₅-C₇, qui comprend au moins un hétéro-atome sélectionné dans le groupe O, S ou N, R₁