ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-carboxylate | 1095343-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-(2-formylphenyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 1095343-12-6
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: ASTUYMZDWKKONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到3-(2-formylphenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  应用基于异氰化物的多组分反应合成吲哚苯并氮杂酮

  摘要：

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800643
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 ethyl 3-iodo-1-phenylsulfonyl-2-indolecarboxylate 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应用基于异氰化物的多组分反应合成吲哚苯并氮杂酮

  摘要：

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800643

文献信息

• [EN] NOVEL WATER-SOLUBLE INDOLOBENZAZEPINE MOLECULES DEMONSTRATING ANTIMITOTIC, ANTIVASCULAR, AND ANTITUMOR ACTIVITIES IN VIVO<br/>[FR] NOUVELLES MOLECULES INDOLOBENZAZEPINIQUES HYDROSOLUBLES DEMONTRANT DES ACTIVITES ANTIMITOTIQUES, ANTIVASCULAIRES ET ANTITUMORALES IN VIVO
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012059568A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  L'objet de la présente demande de brevet concerne des dérivés indolobenzazépiniques à activité antitumorale, leur synthèse, et leur utilisation. En particulier, l'objet de la présente demande de brevet concerne une synthèse stéréocontrôlée de indolobenzazépinones substitués en C5 permettant d'obtenir uniquement l'un ou l'autre des deux isomères possibles en C5 ainsi que des analogues hydrosolubles permettant de démontrer la très grande efficacité de ces molécules à diminuer in vivo la taille de tumeurs.
• Synthesis of Indolobenzazepinones by Application of an Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Stéphane Beaumont、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.200800643

  日期：2008.10

  Application of a Ugi multicomponent reaction to oxo acids 4 allows the formation of potentially antimitotic indolobenzazepinones of type 5 in good yields of up to 72 %, whereas the same transformation from the starting substrate 6 gives access to analogues of paullone with yields of up to 89 %. The reaction could be applied to a wide range of isocyanides, thereby ensuring introduction of molecular

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)