1-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)ethan-1-one | 127118-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-acetylphenyl 4-methylphenyl ketone；1-(4-p-Toluoylphenyl)ethanone；1-[4-(4-methylbenzoyl)phenyl]ethanone
• CAS: 127118-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NGNVYKSYDIHELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  404.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium fluoride 、 三氟化锑 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子和钯催化剂促进有机氟硅烷与有机卤化物的羰基化偶联反应

  摘要：

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88878-5

文献信息

• Direct Synthesis of Aryl Ketones by Palladium-Catalyzed Desulfinative Addition of Sodium Sulfinates to Nitriles
  作者：Jing Liu、Xianya Zhou、Honghua Rao、Fuhong Xiao、Chao-Jun Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/chem.201101252

  日期：2011.7.11

  efficient method for the synthesis of various aryl ketones by palladium‐catalyzed desulfinative addition of aromatic sulfinic acid sodium salts to various nitriles is described (see scheme). Aromatic and aliphatic nitriles are successfully reacted with arenesulfinic acid sodium salts to form aryl ketones in good yields.

  温和而直接：描述了一种通过钯催化将芳族亚磺酸钠盐脱硫加到各种腈中来合成各种芳基酮的便捷有效方法（请参见方案）。芳族和脂族腈已成功与芳烃亚磺酸钠盐反应，以高收率形成芳基酮。
• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• Stabilizing PdII on hollow magnetic mesoporous spheres: a highly active and recyclable catalyst for carbonylative cross-coupling and Suzuki coupling reactions
  作者：Jianrui Niu、Mengmeng Liu、Peng Wang、Yu Long、Miao Xie、Rong Li、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c3nj01293j

  日期：——

  A hollow magnetic mesoporous silica sphere (HMMS) catalyst has been synthesized using polystyrene microspheres as a chemical template. The catalyst was characterized by TEM, XRD, XPS and vibrating sample magnetometry (VSM). The catalyst shows high activity for the carbonylative cross-coupling reaction of aryl iodides with arylboronic acids and Suzuki coupling reactions. The newly developed catalyst

  使用聚苯乙烯微球作为化学模板合成了中空磁性介孔二氧化硅球（HMMS）催化剂。该催化剂通过TEM，XRD，XPS和振动样品磁力法（VSM）进行了表征。该催化剂对芳基碘化物与芳基硼酸的羰基交叉偶联反应和Suzuki偶联反应显示出高活性。新开发的催化剂易于通过磁性分离从反应液相中回收，并且可以循环使用。重要的是，该催化剂在反应条件下和循环阶段显示出高效率和高稳定性。
• Mn/Cu catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles: Direct synthesis of arylketones
  作者：Dina Moustafa、Chelsea Sweet、Hyun Lim、Brenda Calalpa、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.021

  日期：2018.10

  A direct and efficient synthesis of arylketones via arylboronic acid addition to nitriles in presence of inexpensive Mn/Cu catalytic system is reported. The use of non-precious Mn and Cu salts has been found to be highly advantageous both in terms of accessibility as well as cost effectiveness. A series of arylboronic acids as well as nitriles were used to synthesize a variety of symmetrical and unsymmetrical

  据报道，在廉价的Mn / Cu催化体系存在下，通过将芳基硼酸加成腈直接有效地合成芳基酮。已经发现，就可及性和成本效率而言，使用非贵重的Mn和Cu盐是非常有利的。一系列芳基硼酸和腈用于合成各种对称和不对称的芳基酮。基于文献研究，预期该反应机理将通过芳基自由基中间体，该中间体与亚铜中间体腈水解后与铜活化的腈反应以得到所需的芳基酮。
• An Anthyridine-Based Pentanitrogen Donor Switches from Mono- to Tetradentate with Pd(II) Ions
  作者：Bo-Kai Su、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00569

  日期：2021.12.27

  [Pd2L(CH3CN)2Me2](BF4)2 (5), which could be prepared from complexation of L with 2 equiv of [(COD)Pd(CH3CN)Me](BF4). Thus, [trans-(PPh3)2PdLMe](BF4) (7) was obtained by the reaction of 5 with PPh3. However, the reaction of PPh3 with [Pd2L(CH3CN)2(MeCO)2](BF4)2 (6), a CO insertion product of 5, gave a messy result. The catalytic activity of these complexes in the Suzuki–Miyaura coupling of aryl halide with arylboronic

  在银盐的存在下，用 (PPh 3 ) 2 PdCl 2或 (dppe)PdCl 2处理 5-苯基-2,8-双(2-吡啶基) 蒽 ( L )导致形成 [反式- ( PPh 3 ) 2 Pd L Cl](BF 4 ) ( 1a ), [ trans- (PPh 3 ) 2 Pd L (MeCN)](BF 4 ) 2 ( 1b ), [ trans- (PPh 3 ) 2 Pd L Cl ](PF 6 ) (1c )，或[顺式- (dppe)Pd L Cl](BF 4 ) ( 4 )。这些配合物中的配体L充当单齿配体，其中 N (10)的蒽啶与金属中心结合。在PPh 3存在下，双核配合物[Pd 2 L (CH 3 CN) 2 Cl 2 ](BF 4 ) 2 ( 2 ) 和[Pd 2 L (CH 3 CN) 4 ](BF 4 ) 4 ( 3 )) 容易地进行去螯合，分别产生1a , b，而2与 d