2,3-dihydro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OORZXLIPFLYUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 、 乙醛酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl 2‑(2‑(2,5‑dimethoxyphenyl)‑4‑oxo‑4H‑chromen‑3‑yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从黄烷酮高效简便地合成功能化黄酮

  摘要：

  开发了一种温和而有效的合成3-取代的功能性黄酮的方案。黄烷酮和乙醛酸在乙醇中的反应，在催化量的硫酸存在下，在回流温度下反应2–3 h，可以得到很好的官能化黄酮。按照目前用于合成不同取代的黄酮的方案，该方法代表了温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围以及高收率，这使其成为更加可靠和便捷的合成策略。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01801-4
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 苯胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2,3-dihydro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮的有效合成及其与醛糖还原酶的对接研究

  摘要：

  使用熔融氯化钙从2-羟基苯乙酮和苯甲醛合成了一系列黄烷酮衍生物，产率中等至中等，并且已对牛晶状体的醛糖还原酶纯化酶进行了体外醛糖还原酶抑制活性的测试。大多数合成的化合物都表现出有效的醛糖还原酶抑制活性，对接研究支持了所获得的结果。在测试的衍生物中，2，3，4-甲氧基衍生物19（IC 50 5.88±0.03 µM）表现出最高的抑制活性，而2-甲氧基衍生物12表现出最低的抑制活性，其余化合物对IC 50表现出中等的活性。范围为6.09–7.89 µM。使用分子建模系统，将活性最高的衍生物19的空间构型与醛糖还原酶抑制剂位点的药效基团要求进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1813-1