1-(4-(3,5-二甲基苯氧基)苯基)乙酮 | 834885-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(3,5-二甲基苯氧基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(3,5-dimethylphenoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(3,5-dimethylphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 834885-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD06656997
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HRUQYPGGAWPOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 、 1-(4-(3,5-二甲基苯氧基)苯基)乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-(4-(3,5-dimethylphenoxy)phenyl)-6-fluoroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR-Based Optimization of a 4-Quinoline Carboxylic Acid Analogue with Potent Antiviral Activity

  摘要：

  It is established that drugs targeting viral proteins are at risk of generating resistant strains. However, drugs targeting host factors can potentially avoid this problem. Herein, we report structure-ctivity relationship studies leading to the discovery of a very potent lead compound 6-fluoro-2-(5-isopropyl-2-methyl-4-phenoxyphenyl) quinoline -4-carboxylic acid (C44) that inhibits human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with an IC50 of 1 nM and viral replication of VSV and WSN-Influenza with an EC50 of 2 nM and 41 nM. We also solved the X-ray structure of human DHODH bound to C44, providing structural insight into the potent inhibition of biaryl ether analogues of brequinar.

  DOI：

  10.1021/ml300464h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 3,5-二甲基苯酚 在 N-苯基吡啶甲酰胺 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(4-(3,5-二甲基苯氧基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  N- Picolinamides作为Ullman C–O型偶联反应中的配体

  摘要：

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.099

文献信息

• N-Picolinamides as ligands in Ullman type C–O coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Cihad Sigindere、Thomas Sobiech、Erik Vik、Joshua Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.099

  日期：2017.9

  modified Ullmann coupling reactions creating C–O bonds, including diaryl ethers or phenols, are vital to organic synthesis. Synthesized N-phenyl-2-pyridinecarboxamide and its derivatives were used as ligands in conjunction with catalytic copper sources in the formation of various diaryl ethers and phenols. Various aryl and heteroaryl halides with electron donating and withdrawing groups were reacted with

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。
• Ullmann reaction through ecocatalysis: insights from bioresource and synthetic potential
  作者：Guillaume Clavé、Claire Garel、Cyril Poullain、Brice-Loïc Renard、Tomasz K. Olszewski、Bastien Lange、Mylor Shutcha、Michel-Pierre Faucon、Claude Grison

  DOI：10.1039/c6ra08664k

  日期：——

  We report the elaboration of novel bio-sourced ecocatalysts for the Ullmann coupling reaction. Ecocatalysis is based on the recycling of metals issued from phytoremediation or rehabilitation, and an innovative chemical valorization of the subsequent biomass in the field of catalysis. Here, we describe efficient copper accumulation by plants via phytoextraction and rhizofiltration. These phytotechnologies

  我们报告了新型生物来源的生态催化剂的厄尔曼偶联反应的阐述。生态催化是基于对植物修复或修复过程中释放出的金属的回收利用，以及催化领域后续生物质的创新化学增值。在这里，我们描述了植物通过植物提取和根际过滤的有效铜积累。对这些植物技术进行了重新研究，以证明这些自然资源在绿色化学中具有新的潜力。以所选择的植物中积累的Cu（显着的能力优点II）物种到他们的根或叶，后者可直接用于制备ecocatalysts，称为生态铜®。成型的Eco- Cu®通过ICP-MS，吡啶吸附/解吸的IR研究，TEM，XRD，SM和模型反应对催化剂进行了全面表征，以阐明这些新材料的化学组成和催化活性。生态铜之间观察到特性和活性的显著差异®和常规Cu催化剂。生态铜®是在Ullmann高活性催化剂偶联以较低的Cu量的反应相比于已知的铜催化剂。
• New Catalytic System for Cross-Coupling Reactions
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20110306782A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention concerns a process for creating a Carbon-Carbon bond (C—C) or a Carbon-Heteroatom bond (C-HE) by reacting a compound carrying a leaving group with a nucleophilic compound carrying a carbon atom or a heteroatom (HE) that can substitute for the leaving group, creating a C—C or C-HE bond, wherein the reaction takes place in the presence of an effective quantity of a. a catalytic system comprising a ligand and at least a metal-based catalyst, such a metal catalyst being chosen among iron or copper compounds proviso that only a single metal is present.

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C-HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.由配体和至少一种基于金属的催化剂组成的催化系统的条件下进行，所述金属催化剂选自铁或铜化合物，但需注意只存在单一金属。
• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Picolinamides as Effective Ligands for Copper-Catalysed Aryl Ether Formation: Structure-Activity Relationships, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、Stephen P. Marsden、A. John Blacker、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201404275

  日期：2014.12.22

  picolinic acid amide derivatives as an effective family of bidentate ligands for copper‐catalysed aryl ether synthesis is reported. A fluorine‐substituted ligand gave good results in the synthesis of a wide range of aryl ethers. Even bulky phenols, known to be very challenging substrates, were shown to react with aryl iodides with excellent yields using these ligands. At the end of the reaction, the first

  据报道，将吡啶甲酸酰胺衍生物用作铜催化的芳基醚合成的有效二齿配体家族。氟取代的配体在多种芳基醚的合成中均获得了良好的结果。使用这些配体，即使是众所周知的非常具有挑战性的底物，即使是笨重的酚也可以与芳基碘化物反应，收率极高。在反应结束时，分离出了报废的铜物种的第一个实例，并将其鉴定为Cu II与几种测试的阴离子配体的配合物。据报道，初步的机械研究表明，配体上的取代基可能在决定金属中心的氧化还原特性以及因此决定其在偶联过程中的效力方面起着至关重要的作用。了解这些影响对于开发用于铜基化学的新型高效且可调节的配体至关重要。