(E)-3-(4-乙酰基苯基)-丙烯酸丁酯 | 173464-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-3-(4-乙酰基苯基)-丙烯酸丁酯
• 英文名称: (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: butyl (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate；(E)-3-(4-acetylphenyl)acrylic acid n-butyl ester；(E)-n-butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate；4-acetyl-trans-cinnamic acid n-butyl ester；trans-4-acetylcinnamic acid n-butyl ester；butyl (2E)-3-(4-acetylphenyl)acrylate；(E)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylic acid butyl ester；butyl (E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 173464-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KXJMLIJUVXEVKQ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-碘代苯乙酮 在 delta-戊内酯 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(E)-3-(4-乙酰基苯基)-丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  A tailored polymeric cationic tag–anionic Pd(ii) complex as a catalyst for the low-leaching Heck–Mizoroki coupling in flow and in biomass-derived GVL

  摘要：

  一种新型聚苯乙烯类树脂，载有夹式咪唑离子标签，对[PdCl₄]2−钯配合物的固定化非常有效，在流动过程中使用时金属的溶出量非常低。

  DOI：

  10.1039/c8gc03228a

文献信息

• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Synthesis and structure of dichloropalladium(II) complexes of heteroleptic N,S- and N,Se-donor ligands based on the 2-organochalcogenomethylpyridine motif, and Mizoroki–Heck catalysis mediated by complexes of N,S-donor ligands
  作者：Roderick C. Jones、Allan J. Canty、Michael G. Gardiner、Brian W. Skelton、Vicki-Anne Tolhurst、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.ica.2009.10.002

  日期：2010.1

  the 4- or 6-position of the pyridyl ring, R4,R6-pyCH2ER1 [R4 = R6 = H, ER1 = SMe (1), SeMe (2), SPh (6), SePh (7); R4 = Me, R6 = H, ER1 = SMe (3), SPh (8), SePh (9); R4 = H, R6 = Me, ER1 = SMe (4), SPh (10), SePh (11); R4 = H, R6 = Ph, ER1 = SMe (5), SPh (12), SePh (13)] are obtained on the reaction of R4,R6-pyMe with LiBun followed by R1EER1. On reaction with PdCl2(NCMe)2, the ligands with a 6-phenyl

  包含2-有机碳氢基甲基吡啶基团的配体，在吡啶基环的4或6位带有取代基，R 4，R 6 -pyCH 2 ER 1 [R 4  = R 6  = H，ER 1  = SMe（1），SeMe （2），SPh（6），SePh（7）；R 4  ＝ Me，R 6  ＝ H，ER 1  ＝ SMe（3），SPh（8），SePh（9）；R 4  = H，R 6  = Me，ER 1  = SMe（4），SPh（10），SePh（11）; R 4  ＝R ，R 6  ＝ Ph，ER 1  ＝ SMe（5），SPh（12），SePh（13）]是通过R 4，R 6 -pyMe与LiBu n然后R 1 EER 1反应获得的。与PdCl 2（NCMe）2反应时，具有6-苯基取代基的配体形成环钯化合物PdCl 6-（o -C 6 H 4）pyCH 2 ER 1 - C，N，E }（ 由X射线晶体学确认的具有13a（ER
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Mizoroki-Heck Couplings of Sulfonyl Chlorides with Mono- and Disubstituted Olefins: Rhodium-Catalyzed Desulfitative Heck-Type Reactions under Phosphine- and Base-Free Conditions
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200400838

  日期：2005.4.22

  olefins with arenesulfonyl and trifluoromethanesulfonyl chlorides. Thus (E)-1,2-disubstituted alkenes with high stereoselectivity and 1,1,2-disubstituted alkenes with 12:1 to 21:1 E/Z steroselectivity can be obtained. Herrmann's palladacycle at 0.1 mol % is sufficient to catalyze these reactions, for which electron-rich or electron-poor sulfonyl chlorides and alkenes are suitable. If phosphine- and base-free

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。
• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Palladium supported on silica-chitosan hybrid material (Pd-CS@SiO₂ ) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.3290

  日期：2015.6

  characterized using thermogravimetric and differential thermogravimetric analyses, scanning electron microscopy, and Fourier transform infrared, energy‐dispersive X‐ray and X‐ray photoelectron spectroscopies. The prepared Pd‐CS@SiO2 catalyst (1 mol%) was used for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of various aryl halides and arylboronic acids in 95% ethanol at 80 °C and the Mizoroki–Heck reaction in dimethylformamide

  制备了负载在二氧化硅-壳聚糖杂化材料上的钯，并使用热重分析和差示热重分析，扫描电子显微镜和傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线和X射线光电子能谱进行了表征。制备的Pd-CS @ SiO 2催化剂（1 mol％）用于在80°C下于95％乙醇中的各种芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及在110°C的二甲基甲酰胺中的Mizoroki-Heck反应使用K 2 CO 3作为碱，在°C下进行。所开发的催化剂非常适合3R方法（可回收，坚固，可回收）进行交叉偶联反应，而不会明显丧失其活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.