2-氨基-1,4,5-三苯基-吡咯-3-甲腈 | 55817-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-1,4,5-三苯基-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-1,4,5-triphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1,4,5-triphenyl-pyrrole-3-carbonitrile；2-Amino-1,4,5-triphenyl-3-cyano-pyrrol；2-amino-1,4,5-triphenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 55817-66-8
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: OWSPYYIAKHSPQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,4,5-三苯基-吡咯-3-甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-5,6,7-triphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dholakia, Sandip P.; Kanada, Kaushik B.; Sureja, Dipen K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-1,4,5-三苯基-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Dholakia, Sandip P.; Kanada, Kaushik B.; Sureja, Dipen K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship study and optimisation of 2-aminopyrrole-1-benzyl-4,5-diphenyl-1 H -pyrrole-3-carbonitrile as a broad spectrum metallo-β-lactamase inhibitor
  作者：Ross P. McGeary、Daniel T.C. Tan、Christopher Selleck、Marcelo Monteiro Pedroso、Hanna E. Sidjabat、Gerhard Schenk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.061

  日期：2017.9

  3-carbonitrile group, vicinal 4,5-diphenyl and N-benzyl side chains of the pyrrole are important for the inhibitory potencies of these compounds against members representing the three main subclasses of metallo-β-lactamases (MBLs), i.e. IMP-1 (representing the B1 subgroup), CphA (B2) and AIM-1 (B3). Coupling of 5a with a series of acyl chlorides and anhydrides led to the discovery of two N-acylamide derivatives

  对2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1 H-吡咯-3-腈5a的衍生物进行的SAR研究表明，3-腈基，邻位的4,5-二苯基和N-苄基侧链吡咯对于这些化合物对代表金属β-内酰胺酶（MBL）的三个主要亚类的成员的抑制能力很重要，即IMP-1（代表B1亚组），CphA（B2）和AIM-1（B3） 。5a与一系列酰氯和酸酐的偶联导致发现两种N-酰基酰胺衍生物10和11，作为该系列中两种最有效的IMP-1抑制剂。但是，这些化合物对CphA和AIM-1的疗效较差。5a的N-苯甲酰基衍生物对每个测试的MBL都具有很强的体外活性（抑制常数在低μM范围内）。重要的是，该化合物还显着增强了产生IMP-1，CphA或AIM-1的细胞培养物对美洛培南的敏感性。该化合物为靶向该酶家族每个主要亚组成员的通用MBL抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。
• Beiträge zur biologischen Aktivität einer neuen Verbindungsklasse
  作者：Martina Frey、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ardp.19923250903

  日期：——

  2‐Aminopyrrol‐3‐carbonitrile 1 reagieren mit Acetylencarbonsäureestern zu den 2‐Amino‐3‐cyano‐dihydroindol‐5‐onen 2 und 3. Die Verbindungen erweisen sich in verschiedenen biologischen Testsystemen als cytotoxisch.

  2-aminopyrrole-3-carbonitriles 1 与乙炔羧酸酯反应形成 2-amino-3-cyano-dihydroindol-5-ones 2 和 3。这些化合物已在各种生物测试系统中显示出细胞毒性。
• Dave, K. G.; Shishoo, G. J.; Devani, M. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1497 - 1500
  作者：Dave, K. G.、Shishoo, G. J.、Devani, M. B.、Kalyanaraman, R.、Ananthan, S.、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• DAVE K. G.; SHISHOO C. J.; DEVANI M. B.; KALYANARAMAN R.; ANANTHAN S.; UL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1497-1500
  作者：DAVE K. G.、 SHISHOO C. J.、 DEVANI M. B.、 KALYANARAMAN R.、 ANANTHAN S.、 UL+

  DOI：——

  日期：——
• Dholakia, Sandip P.; Kanada, Kaushik B.; Sureja, Dipen K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 367 - 372
  作者：Dholakia, Sandip P.、Kanada, Kaushik B.、Sureja, Dipen K.、Patel, Jitendra S.

  DOI：——

  日期：——