1-benzoylpiperidine-trans-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylpiperidine-trans-3,4-diol
• 英文别名: trans-1-benzoyl-3,4-dihydroxypiperidine；(+/-)-trans-1-benzoylpiperidine-3,4-diol；[(3S,4S)-3,4-dihydroxypiperidin-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FKIVNFJKDWARHW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylpiperidine-trans-3,4-diol 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-methylpiperidine-trans-3,4-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026
• 作为产物：
  描述：

  7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl(phenyl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-benzoylpiperidine-trans-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of the metabolites of 9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidyl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo(i, j)quinolizine-2-carboxylic acid (OPC-7251).
  作者：Seiji MORITA、Kenji OTSUBO、Minoru UCHIDA、Shigekatsu KAWABATA、Hisashi TAMAOKA、Takefumi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.38.2027

  日期：——

  The metabolites of 9-fluoro-6, 7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidyl)-5-methyl-1-oxo-1H, 5H-benzo[i, j]quinolizine-2-carboxylic acid (OPC-7251) (1), which has a potent antiabacterial activity against gram-positive bacteria, characteristically Propionibacterium acnes, were synthesized to confirm their structures and to examine their antibacterial activity. The structures of three major metabolites (2, 3a and 4) were identified by means of comparison with the synthetic compounds. The antibacterial activity of the metabolites (2, 3a and 4) was found to be lower than that of 1.

  9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-甲酸的代谢物( OPC-7251) (1) 对革兰氏阳性菌（特别是痤疮丙酸杆菌）具有有效的抗菌活性，其合成是为了确认其结构并检查其抗菌活性。通过与合成化合物的比较，鉴定了三种主要代谢物（2、3a 和 4）的结构。发现代谢物（2、3a和4）的抗菌活性低于1。
• [EN] CHIRAL CATALYSTS AND EPOXIDATION REACTIONS CATALYZED THEREBY<br/>[FR] CATALYSEUR CHIRAL ET REACTIONS D'EPOXYDATION CATALYSEES A L'AIDE DE CELUI-CI
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994003271A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) A compound of formula (I), in which M is a transition metal ion; A is a counter-ion if required; r, s and t are independently 0 to 3 such that r+s+t is in the range of 1 to 3; Ra, Rb, Rc are each independently hydrogen or CH2OR' where R' is hydrogen or an organic group; B and E are independently oxygen, CH2, NRd in which Rd is alkyl, hydrogen, alkylcarbonyl, or arylcarbonyl or SOn where n is 0 or an integer 1 or 2, with the proviso that B and E are not simultaneously CH2 and that when B is oxygen, NRd or SOn, then r cannot be 0, and when E is oxygen, NRd or SOn, then t cannot be 0; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are independently hydrogen, alkyl or alkoxy.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle M est un ion de métal transitoire; A représente un contre-ion si nécessaire; r, s, et t représentent indépendamment un entier de 0 à 3 de façon que r+s+t soit compris entre 1 et 3; Ra, Rb, Rc représentent indépendamment hydrogène ou CH2OR' où R' représente hydrogène ou un groupe organique; B et E représentent indépendamment oxygène, CH2, NRd où Rd représente alkyle, hydrogène, carbonyle d'alkyle ou carbonyle d'aryle ou SOn où n correspond à 0 ou à 1 ou 2, sous réserve que B et E ne représentent pas simultanément CH2 et que B représente oxygène, NRd ou SOn, r ne pouvant donc pas représenter 0, et lorsque E représente oxygène, NRd ou SOn, t ne peut représenter 0; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, alkyle ou alcoxy.

  一种化合物的化学式(I)，其中M是过渡金属离子；A是必要时的对离子；r、s和t分别独立取0至3的整数，使得r+s+t在1至3的范围内；Ra、Rb、Rc各自独立取氢或CH2OR'，其中R'为氢或有机基团；B和E各自独立取氧、CH2、NRd，其中Rd为烷基、氢、烷基羰基或芳基羰基，或SOn，其中n为0或整数1或2，但B和E不能同时取CH2，且当B为氧、NRd或SOn时，r不能为0，当E为氧、NRd或SOn时，t不能为0；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立取氢、烷基或烷氧基。
• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0741731B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• CHIRAL CATALYSTS AND EPOXIDATION REACTIONS CATALYZED THEREBY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0655950B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• US5616750A
  申请人：——

  公开号：US5616750A

  公开（公告）日：1997-04-01