1-苯甲酰基-3H-吲哚-2-酮 | 34944-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-benzoylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzoyl-3H-indol-2-one
• CAS: 34944-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PZLOEWPWHWLNOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3H-吲哚-2-酮 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到N-benzoyl-3-fluoro-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric syntheses of 3-fluorooxindoles containing vicinal fluoroamine motifs

  摘要：

  含有邻氟胺基团的全取代3-氟氧吲哚已通过3-氟氧吲哚的有机催化Mannich反应合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01786g
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰苯基羟胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯甲酰基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用 N-芳基异羟肟酸对炔酰胺进行氧芳基化

  摘要：

  炔烃是富含电子的炔烃，具有独特的反应性，可作为有机合成中的灵活构件。因此，以优异的选择性和效率转化ynamides的研究是有吸引力和有趣的。在此，我们报告了 ynamides 与N-芳基异羟肟酸的氧代芳基化。在催化 Cu (OTf) 2存在下，末端和内部炔酰胺都可以与N-芳基异羟肟酸发生加成 / [3,3] σ 重排级联反应以实现氧代芳基化，同时提供选择性进入（邻氨基) 芳基乙酰胺和羟吲哚。此外，进行了氘标记反应和克级反应以探索机制并展示可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.054

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• Copper(<scp>i</scp>)/Ganphos catalysis: enantioselective synthesis of diverse spirooxindoles using iminoesters and alkyl substituted methyleneindolinones
  作者：Hao Cui、Ke Li、Yue Wang、Manman Song、Congcong Wang、Donghui Wei、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1039/d0ob00546k

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of glycine iminoesters with alkyl substituted 3-methylene-2-oxindoles is described. By using de novo design of P-stereogenic phosphines as ligands, spiro[pyrrolidin-3,3'-oxindole]s are generated in good to excellent yields with high asymmetric induction. A further reduced catalyst loading of 0.1 mol% is sufficient to achieve a satisfactory enantioselectivity

  描述了具有烷基取代的3-亚甲基-2-氧吲哚的甘氨酸亚氨基酯的铜催化的不对称1，3-偶极环加成。通过使用从头开始设计的P-立体异构化膦作为配体，可以以高到极好的收率和高的不对称诱导率生成螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。进一步降低0.1mol％的催化剂负载量足以实现90％ee的令人满意的对映选择性。DFT计算表明，将1,3偶极的第二个迈克尔加成是确定速率和对映体的步骤。这种1，3-偶极环加成反应的关键特征是，即使使用烷基醛衍生的偶氮甲碱叶立德，其底物的适用性也很广。因此，它简化了对新型抗增殖剂MDM2-p53的高度对映选择性。
• Synthesis of oxindole from acetanilide via Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H carbenoid functionalization
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1039/c6cc08788d

  日期：——

  Herein we disclose the first report on synthesis of oxindole derivatives from acetanilide via Ir(III)-catalyzed intermolecular C-H functionalization with diazotized Meldrum's acid. A broad range of substituted anilides were found...

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Silyloxy-1,6-Enynes
  作者：Britton K. Corkey、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja068723r

  日期：2007.3.1

  Binaphane−Pd(II) complexes as catalysts for the formation of methylene cyclopentane adducts from 1,6-enyne precursors. The utility of this reaction is illustrated by its application to the total synthesis of the cytotoxic cyclolaurane-type sesquiterpene, (−)-laurebiphenyl.

  描述了甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛胺在炔烃上的对映选择性分子内加成。该反应使用 DTBMSegphos-Pd(II) 或 Binaphane-Pd(II) 配合物作为催化剂，用于从 1,6-烯炔前体形成亚甲基环戊烷加合物。该反应的效用可通过其在细胞毒性环月桂烷型倍半萜（-）-月桂联苯的全合成中的应用来说明。
• Donor‐Acceptor Cyclopropanes: Activation Enabled by a Single, Vinylogous Acceptor
  作者：Nils L. Ahlburg、Oliver Hergert、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202214390

  日期：2023.1.2

  A new class of donor-acceptor cyclopropanes bearing only a single, vinylogous acceptor moiety is presented. The system is capable of cycloadditions through Brønsted or Lewis acid catalysis with numerous reagents: aldehydes, ketones, thioketones, nitriles, naphth-2-ols, cyclopropanes, nitrones and isobenzofurans. The mechanism was explored in detail by kinetic and mechanistic experiments.

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。