2-benzylseleno-N-phenylbenzamide | 126543-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylseleno-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-benzylselenobenzanilide；Benzamide, N-phenyl-2-[(phenylmethyl)seleno]-；2-benzylselanyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 126543-42-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NOSe
• 分子量: 366.321
• InChiKey: VZWOVTQJAYQLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylseleno-N-phenylbenzamide 在 过氧化氢苯甲酰 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 生成 N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硒双（N-烷基苯甲酰胺）与过氧化物的反应：Ebselen及其相关类似物的自由基合成

  摘要：

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01511-f
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到2-benzylseleno-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Horseradish peroxidase inhibition and antioxidant activity of ebselen and related organoselenium compounds

  摘要：

  Horseradish peroxidase (HRP) inhibition and glutathione peroxidase (GPx) activities of ebselen and some related derivatives are described. These studies show that ebselen and ebselen ditelluride (EbTe(2)) with significant antioxidant activity, inhibit the HRP-catalyzed oxidation reactions. In addition, inhibition of lipid peroxidation and singlet oxygen quenching studies were carried out. Although the inhibition of HRP by ebselen is comparable with that of EbTe(2), the inhibitory effect on gamma-radiation induced lipid peroxidation and the GPx activity of ebselen is found to be much higher than that of EbTe(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.085

文献信息

• Reaction of 2-Benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides With Phosgene: Preparation of Benzoselenazine-2,4-diones
  作者：MC Fong、MJ Laws、CH Schiesser

  DOI：10.1071/ch9951221

  日期：——

  Treatment of N-alkyl-2-benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides, prepared from the N-substituted benzamide (3) or (8; R = primary alkyl, phenyl) by reaction with trimethylsilyl triflate, with phosgene in ether affords the benzoselenazine-2,4-dione ring system (7) or (9) in good yield.

  将 N-烷基-2-苄基硒-N-三甲基硅基苯甲酰胺（由 N-取代的苯甲酰胺 (3) 或 (8; R = 伯烷基、苯基) 与三甲基硅酸酯反应制备而成）在乙醚中用光气处理，可以得到苯并硒嗪-2,4-二酮环系 (7) 或 (9)，收率很高。
• Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329-7332
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Horseradish peroxidase inhibition and antioxidant activity of ebselen and related organoselenium compounds
  作者：Beena Mishra、K.I. Priyadarsini、Hari Mohan、G. Mugesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.085

  日期：2006.10

  Horseradish peroxidase (HRP) inhibition and glutathione peroxidase (GPx) activities of ebselen and some related derivatives are described. These studies show that ebselen and ebselen ditelluride (EbTe(2)) with significant antioxidant activity, inhibit the HRP-catalyzed oxidation reactions. In addition, inhibition of lipid peroxidation and singlet oxygen quenching studies were carried out. Although the inhibition of HRP by ebselen is comparable with that of EbTe(2), the inhibitory effect on gamma-radiation induced lipid peroxidation and the GPx activity of ebselen is found to be much higher than that of EbTe(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) with peroxides: A free-radical synthesis of Ebselen and related analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01511-f

  日期：1995.10

  (3, R = Hex, Ph, iso-Pro, tert-Bu), prepared from the corresponding 2-benzylselenobenzamides, react with benzoyl peroxide in benzene, under reflux, to afford the 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) (4) in 54–87% yield. Further treatment with benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide in benzene or chlorobenzene affords the N-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (2) in 76–85% yield. This transformation

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。