4-(2,6-difluorophenyl)-2-methylthiazole | 219568-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,6-difluorophenyl)-2-methylthiazole
• 英文别名: 4-(2,6-difluorophenyl)-2-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 219568-15-7
• 化学式: C₁₀H₇F₂NS
• mdl: MFCD30273756
• 分子量: 211.235
• InChiKey: YVDRXPGDFKYAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-difluorophenyl)-2-methylthiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-bromo-4-(2,6-difluorophenyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑部分的新型二苯乙烯类似物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  摘要 设计并合成了15种含有噻唑部分的新型二苯乙烯类似物。合成化合物的结构经1H NMR、13C NMR和ESI-HRMS确证。使用 Top1 介导的松弛试验筛选了这些化合物的拓扑异构酶 I 抑制活性，化合物 6n 显示出有希望的 Top1 抑制活性。建立分子对接研究标题化合物的构效关系，Top1抑制活性与分子对接研究之间具有良好的相关性。此外，还分别评估了这些化合物对禾谷镰刀菌、瓜类球孢菌和黄瓜丝球藻的体外抗真菌活性。一些化合物在 50 mg/L 时具有中等抗真菌活性，而化合物 6i 对 F 显示出 70.1% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.068
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-(2,6-difluorophenyl)-2-methylthiazole 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以95.2%的产率得到4-(2,6-difluorophenyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑部分的新型二苯乙烯类似物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  摘要 设计并合成了15种含有噻唑部分的新型二苯乙烯类似物。合成化合物的结构经1H NMR、13C NMR和ESI-HRMS确证。使用 Top1 介导的松弛试验筛选了这些化合物的拓扑异构酶 I 抑制活性，化合物 6n 显示出有希望的 Top1 抑制活性。建立分子对接研究标题化合物的构效关系，Top1抑制活性与分子对接研究之间具有良好的相关性。此外，还分别评估了这些化合物对禾谷镰刀菌、瓜类球孢菌和黄瓜丝球藻的体外抗真菌活性。一些化合物在 50 mg/L 时具有中等抗真菌活性，而化合物 6i 对 F 显示出 70.1% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.068