4-(1-hydroxy-1-phenylpropyl)benzonitrile | 56430-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1-phenylpropyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-alpha-ethyl-benzhydrol
• CAS: 56430-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GOBOYKLXBTZQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 4-(1-hydroxy-1-phenylpropyl)benzonitrile 、 镍 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-aminomethyl-α-ethyl-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Substituted benzhydrol derivatives and a process for the

  摘要：

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中Z为乙基或乙烯基，R.sub.1和R.sub.2为氢、低碳烷基、低碳烯基或三卤甲基，R.sub.3和R.sub.4为氢、低碳烷基、低碳烯基、三卤甲基、环戊基、苄基或苯基，R.sub.5为低碳烷基、低碳烯基、三卤甲基、环戊基、苄基或苯基，但其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自为氢时，R.sub.5不是连接到苯环的4位的甲基，或其药学上可接受的酸盐或季铵盐被披露为对肝微粒体酶系统的调节有效。

  公开号：

  US04039589A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 苯丙酮 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4-(1-hydroxy-1-phenylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Visible-Light-Triggered Directly Reductive Arylation of Carbonyl/Iminyl Derivatives through Photocatalytic PCET
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01677

  日期：2017.7.21

  cross-coupling strategy that enables the direct arylation of carbonyl/iminyl derivatives in the presence of Et3N has been realized. Such an atom-economical protocol furnishes a broad scope of arylation products such as secondary/tertiary alcohols and amines via a PCET process that facilitates the challenging reduction of C═X (X = O, N). Mechanistic investigation indicates two photocatalytic redox cycles

  已经实现了第一个可见光介导的自由基-自由基交叉偶联策略，该策略能够在Et 3 N存在的情况下使羰基/亚胺基衍生物直接芳基化。这种原子经济的方案通过PCET工艺提供了广泛的芳基化产物，例如仲/叔醇和胺，这有助于降低C═X（X = O，N）的挑战性。机理研究表明，该过程涉及两个光催化氧化还原循环，并且证明了Et 3 N可作为双重还原剂和质子供体。而且，分离出的副产物和受控实验可以被认为是我们的假设的有力支持证据。
• Alpha-substituted benzhydrol derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04094908A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  The invention relates to new .alpha.-substituted benzhydrols and pharmaceutically acceptable acid addition salts or quaternary ammonium salts thereof with enzyme promoting or inhibiting effects;

  该发明涉及具有酶促进或抑制作用的新的α-取代苯基甘醇和药用可接受的酸盐或季铵盐。
• Switchable Direct Oxygenative Arylation of C(sp³)–H Bonds via Electrophotocatalysis
  作者：Yan Zhang、Xiang Sun、Ji-Hu Su、Tong Li、Chengbin Du、Kuiliang Li、Qi Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01751

  日期：2023.7.14

  A metal-free electrophotochemical C(sp3)-H arylation was developed under mild conditions. This method enables a switchable synthesis of diaryl alcohols and diaryl alkanes from inactive benzylic carbons. More importantly, a cheap and safe mediator N-chlorosuccinimide (NCS) was developed, which was employed for the hydrogen atom transfer (HAT) process of the benzylic C–H bond. In addition, this active

  在温和条件下开发了无金属的电化学C(sp 3 )-H芳基化反应。该方法能够从不活泼的苄基碳可转换地合成二芳基醇和二芳基烷烃。更重要的是，开发了一种廉价且安全的介体N-氯代琥珀酰亚胺（NCS），用于苄基C-H键的氢原子转移（HAT）过程。此外，该活性自由基被电子顺磁共振（EPR）捕获并识别。
• AT336595
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4039589A
  申请人：——

  公开号：US4039589A

  公开（公告）日：1977-08-02