3,5,3',4'-tetramethoxychalcone | 363619-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,5,3',4'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-1-en-3-one；(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 363619-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: PYVRKLAORMQZAB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,3',4'-tetramethoxychalcone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(E)-3-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Chalcones作为有效的酪氨酸酶抑制剂：2,4-取代间苯二酚部分的重要性。

  摘要：

  抑制酪氨酸酶的化合物可以有效用作脱色剂。我们已经引入了一组单，二，三和四取代的羟基查耳酮作为有效的酪氨酸酶抑制剂，表明决定酪氨酸酶抑制效率的最重要因素是羟基的位置而不是羟基的数目。本研究的目的是研究四羟基查耳酮的不同官能团对其抑制效能的影响，以优化美白剂的设计。评价了四个四氢查耳酮，合成了市售的Butein和其他三个，并测试了它们对酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，B环上的2,4-取代间苯二酚亚基对抑制效能的影响最大。将间苯二酚取代基更改为3,5-位置或将其放置在A环上会大大降低化合物的抑制作用。环A上的邻苯二酚亚基充当金属螯合剂（在铜离子存在下）和竞争性抑制剂（在酪氨酸酶存在下），而环B上的邻苯二酚氧化为邻醌（在两种铜存在下）离子和酪氨酸酶）。其中的三种化合物还显示出抗氧化活性，这可能有助于防止色素沉着。对抑制活性和所测试的查耳酮的物理性质（例如解离能和分子平面度）之间的相关性进行检查后，发

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到3,5,3',4'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Chalcones作为有效的酪氨酸酶抑制剂：2,4-取代间苯二酚部分的重要性。

  摘要：

  抑制酪氨酸酶的化合物可以有效用作脱色剂。我们已经引入了一组单，二，三和四取代的羟基查耳酮作为有效的酪氨酸酶抑制剂，表明决定酪氨酸酶抑制效率的最重要因素是羟基的位置而不是羟基的数目。本研究的目的是研究四羟基查耳酮的不同官能团对其抑制效能的影响，以优化美白剂的设计。评价了四个四氢查耳酮，合成了市售的Butein和其他三个，并测试了它们对酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，B环上的2,4-取代间苯二酚亚基对抑制效能的影响最大。将间苯二酚取代基更改为3,5-位置或将其放置在A环上会大大降低化合物的抑制作用。环A上的邻苯二酚亚基充当金属螯合剂（在铜离子存在下）和竞争性抑制剂（在酪氨酸酶存在下），而环B上的邻苯二酚氧化为邻醌（在两种铜存在下）离子和酪氨酸酶）。其中的三种化合物还显示出抗氧化活性，这可能有助于防止色素沉着。对抑制活性和所测试的查耳酮的物理性质（例如解离能和分子平面度）之间的相关性进行检查后，发

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.010

文献信息

• Substituted chalcones as therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030100538A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention pertains to substituted chalcones, specifically substituted 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-1-en-3-ones, which have therapeutic application, for example, as potent antiproliferative agents and antiinflammatory agents, and which have the formula (I) wherein: X is —H, —OH, —OC(═O)R 3 , —OS(═O) 2 OH, or —OP(═O) 2 (OH) 2 ; Y is —H or a C 1-4 alkyl group; Z is —H or —OCH 3 ; R 1 is —H, a C 1-4 alkyl group, or C 1-4 fluoroalkyl group; R 2 is —H, a C 1-4 alkyl group, or C 1-4 fluoroalkyl group; and, R 3 is —H, a C 1-6 alkyl group, a C 3-20 heterocyclyl group, or a C 5-20 aryl group; and pharmaceutically acceptable salts, esters, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, for both diagnosis and treatment of, for example, proliferative conditions, such as cancer, and inflammatory conditions.

  本发明涉及取代的香豆素，具体来说是取代的1-(4-甲氧基苯基)-3-(3,5-二甲氧基苯基)丙-1-烯-3-酮，其具有治疗应用，例如作为强效抗增殖剂和抗炎剂，并具有以下结构式（I）：其中：X为—H，—OH，—OC(═O)R3，—OS(═O)2OH，或—OP(═O)2(OH)2；Y为—H或C1-4烷基基团；Z为—H或—OCH3；R1为—H，C1-4烷基基团，或C1-4氟代烷基基团；R2为—H，C1-4烷基基团，或C1-4氟代烷基基团；R3为—H，C1-6烷基基团，C3-20杂环基团，或C5-20芳基基团；以及其药学上可接受的盐、酯和保护形式。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是体内还是体外，用于诊断和治疗增殖性疾病（如癌症）和炎症性疾病。
• SUBSTITUTED CHALCONES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1284952B1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US6787672B2
  申请人：——

  公开号：US6787672B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• [EN] SUBSTITUTED CHALCONES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] CHALCONES SUBSTITUEES EN TANT QUE COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：CANCER RES VENTURES LTD

  公开号：WO2001072680A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  This invention pertains to substituted chalcones, specifically substituted 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-1-en-3-ones, which have therapeutic application, for example, as potent antiproliferative agents and antiinflammatory agents, and which have the formula (I) wherein: X is -H, -OH, -OC(=O)R3, -OS(=O)¿2?OH, or -OP(=O)2(OH)2; Y is -H or a C1-4alkyl group; Z is -H or -OCH3; R?1¿ is -H, a C¿1?-4alkyl group, or C1-4fluoroalkyl group; R?2¿ is -H, a C¿1?-4alkyl group, or C1-4fluoroalkyl group; and, R3 is -H, a C1-6alkyl group, a C3-20 heterocyclyl group, or a C5-20aryl group; and pharmaceutically acceptable salts, esters, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, for both diagnosis and treatment of, for example, proliferative conditions, such as cancer, and inflammatory conditions.
• Chalcones as potent tyrosinase inhibitors: the importance of a 2,4-substituted resorcinol moiety
  作者：Soliman Khatib、Ohad Nerya、Ramadan Musa、Maayan Shmuel、Snait Tamir、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.010

  日期：2005.1

  planarity) showed positive correlation with the moment dipole value in the Y-axis, which may be used as an indicator of the inhibitory potential of new molecules. The present study revealed two very active tyrosinase inhibitors, 2,4,3',4'-hydroxychalcone and 2,4,2',4'-hydroxychalcone (with IC50 of 0.2 and 0.02 microM, respectively). Structure-related activity studies added some understanding of the role and

  抑制酪氨酸酶的化合物可以有效用作脱色剂。我们已经引入了一组单，二，三和四取代的羟基查耳酮作为有效的酪氨酸酶抑制剂，表明决定酪氨酸酶抑制效率的最重要因素是羟基的位置而不是羟基的数目。本研究的目的是研究四羟基查耳酮的不同官能团对其抑制效能的影响，以优化美白剂的设计。评价了四个四氢查耳酮，合成了市售的Butein和其他三个，并测试了它们对酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，B环上的2,4-取代间苯二酚亚基对抑制效能的影响最大。将间苯二酚取代基更改为3,5-位置或将其放置在A环上会大大降低化合物的抑制作用。环A上的邻苯二酚亚基充当金属螯合剂（在铜离子存在下）和竞争性抑制剂（在酪氨酸酶存在下），而环B上的邻苯二酚氧化为邻醌（在两种铜存在下）离子和酪氨酸酶）。其中的三种化合物还显示出抗氧化活性，这可能有助于防止色素沉着。对抑制活性和所测试的查耳酮的物理性质（例如解离能和分子平面度）之间的相关性进行检查后，发