2-(3,4-二甲氧基苯基)丁醛 | 50838-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)丁醛
• 英文名称: 2-(m,p-Dimethoxyphenyl)-butanal-1
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-α-ethyl-benzeneacetaldehyde；2-ethyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetaldehyde；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)butanal
• CAS: 50838-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AMERDDWEPDPKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 甲基丁香酚 在 氢气 、 palladium diacetate 、 C₃₉H₃₂I₂OP₂Pd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)丁醛 、 3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  碘配体辅助双核 Pd(I)-Pd(I) 催化烯烃和炔烃的选择性加氢甲酰化

  摘要：

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09254

文献信息

• Thermoregulated Microemulsions by Cyclodextrin Sequestration: A New Approach to Efficient Catalyst Recovery
  作者：Loïc Leclercq、Matthieu Lacour、Samantha H. Sanon、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1002/chem.200900763

  日期：2009.6.22

  The combination of imidazolium surfactants with α‐cyclodextrins (CDs, in green) was used as a control element in the thermoregulated aqueous olefin hydroformylation. The self‐assembly of the imidazolium surfactants (red) favors the micellization process at high temperatures, whereas at lower temperatures the complexation of the surfactant monomers into the α‐CDs is favored.

  咪唑鎓表面活性剂与α-环糊精（CD，绿色）的组合用作温度调节烯烃加氢甲酰化反应中的控制元素。咪唑类表面活性剂（红色）的自组装有利于高温下的胶束化过程，而在较低温度下，表面活性剂单体向α-CDs的络合是有利的。
• Rhodium/Phosphine catalysed selective hydroformylation of biorenewable olefins
  作者：Samadhan A. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4478

  日期：2018.9

  This work reports rhodium catalyzed selective hydroformylation of natural olefins like eugenol, estragole, anethole, prenol and isoprenol using biphenyl based Buchwald phosphine ligands (S‐Phos (L1), t‐Bu XPhos (L2), Ru‐Phos (L3), Johnphos (L4) and DavePhos (L5). Ru‐Phos (L3) ligand exhibited high impact on the hydroformylation of eugenol providing high selectivity (90%) of linear aldehyde as major product

  这项工作报告了铑使用联苯基的布赫瓦尔德膦配体（S-Phos（L 1），t- Bu XPhos（L 2），Ru-Phos（L 3）对铑进行的天然烯烃如丁子香酚，雌三醇，茴香脑，戊烯醇和异戊烯醇的选择性加氢甲酰化反应），Johnphos（L 4）和DavePhos（L 5）。Ru ‐Phos（L 3）配体对丁子香酚的加氢甲酰化表现出很高的影响，提供了线性醛作为主要产物的高选择性（90％）。此外，内部的天然烯烃（如茴香脑和早孕酚）提供了中等至高选择性的支链醛（分别为65％和85％）作为主要产物。研究了各种反应参数，例如配体的影响，P / Rh比，合成气压力，温度，时间和溶剂。生成线性醛的过程中获得较高的活性和选择性，可能是由于L 3膦配体中存在大体积的空间环己基和异丙氧基。而且，该催化体系在温和的反应条件下，能够以较高的选择性将天然烯烃平稳地转化为相应的直链和支链醛。
• Verfahren zur Hydroformylierung von substituierten Allylbenzolen
  申请人：Celanese Chemicals Europe GmbH

  公开号：EP1719752A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydroformylierung von substituierten Allylbenzolen, insbesondere von Eugenol, Estragol, Eugenolmethylether und Safrol in Gegenwart einer wässrigen Katalysatorlösung, enthaltend wasserlösliche Rhodiumverbindungen, die sulfonierte Arylphosphine in komplexer Bindung enthalten.

  本发明涉及一种在含有水溶性铑化合物的水催化剂溶液存在下，对取代烯丙基苯酚进行氢甲酰化的方法，特别是对丁香酚、茴香醛、丁香酚甲醚和樟脑进行氢甲酰化的方法，所述水催化剂溶液中包含含有磺化芳基膦的复合配位的铑化合物。
• [EN] METHOD FOR TREATING 5HT2B RECEPTOR RELATED CONDITIONS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT D'ETATS ASSOCIES AU RECEPTEUR 5HT2B
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995024200A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) The present invention provides methods for binding a 5-HT2B receptor in mammals using both known and novel compounds. Further, the invention provides a method for treating or preventing 5-HT2B related conditions. Finally, the invention provides an article of manufacture.(FR) L'invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.

  (EN) 本发明提供了一种使用已知和新颖化合物来结合哺乳动物中的5-HT2B受体的方法。此外，本发明还提供了一种用于治疗或预防5-HT2B相关疾病的方法。最后，本发明提供了一种制品。 (FR) La présente invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.
• Tetrahydro-beta-carbolines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620222A2

  公开（公告）日：1994-10-19

  The present invention provides novel tetrahydro-beta-carboline compounds having useful central nervous system activity. Further, there is provided 3-ethanamine and 3-ethanamine related compounds which are useful intermediates and have beneficial central nervous system activity. The invention provides formulations and methods for using the novel tetrahydro-beta-carboline and related compounds.

  本发明提供了具有有益中枢神经系统活性的新型四氢-beta-咔啉化合物。此外，本发明还提供了 3-乙胺和 3-乙胺相关化合物，它们是有用的中间体，具有有益的中枢神经系统活性。本发明提供了使用新型四氢-beta-咔啉和相关化合物的配方和方法。