2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基异硫代氰酸酯 | 21714-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基异硫代氰酸酯
• 中文别名: 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基硫异氰酸酯
• 英文名称: 4-(2-isothiocyanatoethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenethyl isothiocyanate
• CAS: 21714-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00041366
• 分子量: 223.296
• InChiKey: GHYFLDWHIVKQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C
• 密度：
  1,17 g/cm3
• 闪点：
  150-151°C/0.3mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物、水分、酒精和胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，并保持贮藏容器密封。将其存放在阴凉、干燥处，放入紧密封装的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基异硫代氰酸酯 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of thiadiazole derivatives as a novel class of substrate competitive c-Jun N-terminal kinase inhibitors

  摘要：

  A series of thiadiazole derivatives has been designed as potential allosteric, substrate competitive inhibitors of the protein kinase JNK. We report on the synthesis, characterization and evaluation of a series of compounds that resulted in the identification of potent and selective JNK inhibitors targeting its JIP-1 docking site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.013
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamodithioate 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基异硫代氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一锅制备 氰胺 使用分子碘从二硫代氨基甲酸酯中提取

  摘要：

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。

  DOI：

  10.1039/b914283p

文献信息

• A Novel One-pot Synthesis of Isothiocyanates and Cyanamides from Dithiocarbamate Salts Using Environmentally Benign Reagent Tetrapropylammonium Tribromide
  作者：Neivotsonuo Bernadette Kuotsu、Latonglila Jamir、Tovishe Phucho、Upasana Bora Sinha

  DOI：10.17344/acsi.2017.3342

  日期：2017.12.15

  A highly efficient and simple protocol for the synthesis of isothiocyanates and cyanamides from their respective amines in the presence of a mild, efficient, and non-toxic reagent tetrapropylammonium tribromide is described. High environmental acceptability of the reagents, cost effectiveness and high yields are the important attributes of this methodology.

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。
• Preparation and Antitubercular Activities of Palindromic Hydrazinecarbothioamides and Carbonothioic Dihydrazides
  作者：Michael Joseps Hearn、Gwendolyn Towers、Michael Henry Cynamon

  DOI：10.2174/1570180815666180727120422

  日期：2019.10.23

  against the virulent strain M. tuberculosis Erdman. Results: The chemical structures of these thermally stable compounds were determined by IR, 1HNMR, 13C-NMR, high-resolution mass spectrometry and elemental analysis. In the Kirby-Bauer disc diffusion assay, some of the compounds showed substantial diameters of inhibition against BCG. In some cases, the zones of inhibition were so large that no growth

  背景：结核病约占世界人口的三分之一，仍然是全球性的公共卫生危机。对当前药物具有异常毒性或高度抗药性的菌株引起人们的特别关注，促使人们对新型化合物进行研究，并对已知的化学治疗剂进行重新评估。 目的：与一些最近报道的硫代羰基化合物相关的抗分枝杆菌活性激发了我们对取代肼基碳硫代酰胺（3）和碳硫代二酰肼（4）的合成的兴趣，旨在研究其在抗结核药物设计和发现中的潜力。 方法：在本研究中，标题化合物3和4是通过肼与异硫氰酸酯的缩合反应制备的，该反应易于通过化学计量，温度和溶剂控制。用Kirby-Bauer椎间盘扩散法评估了这些化合物对牛分枝杆菌BCG的抑制作用，并确定了对有毒力的结核分枝杆菌Erdman的最低抑制浓度。 结果：通过IR，1HNMR，13C-NMR，高分辨率质谱和元素分析确定了这些热稳定化合物的化学结构。在Kirby-Bauer椎间盘扩散试验中，某些化合物显示出对BCG的抑制作用。在某些情
• A convenient ‘catch, cyclize, and release’ preparation of 3-thio-1,2,4-triazoles mediated by polymer-bound BEMP
  作者：Todd L Graybill、Sonia Thomas、Michelle A Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01055-9

  日期：2002.7

  A robust ‘catch, cyclize, and release’ preparation of 3-thioalkyl-1,2,4-triazoles mediated by the polymer-bound base P-BEMP is described. This reengineered synthesis combines the chemical efficiency of the classical synthesis (three steps; three diversity points) with the practical benefits of resin-bound reagents (use of excess reagents to drive reactions to completion, no purification of intermediates

  描述了由结合聚合物的碱基P-BEMP介导的3-硫代烷基-1,2,4-三唑的强力“捕获，环化和释放”制备。这种经过重新设计的合成方法将经典合成方法的化学效率（三个步骤；三个多样性点）与树脂结合试剂的实际优势（使用过量试剂来驱动反应完成，无需纯化中间体，实现自动化）相结合。本文描述并介绍了该方案的主要优点/局限性，试剂的兼容性以及代表性的64人组合文库的结果。
• Synthesis and Characterization of New 1-(4-Methylpiperazin-1-yl)thioureas as Potential Antitubercular Agents
  作者：Michael J. Hearn、Tracy Wang、Michael H. Cynamon

  DOI：10.1002/jhet.2551

  日期：2017.1

  Synthesis, characterization, and preliminary biological assessments of compounds with antitubercular activity.

  具有抗结核活性的化合物的合成，表征和初步生物学评估。
• TfOH-Promoted Transition-Metal-Free Cascade Trifluoroethylation/Cyclization of Organic Isothiocyanates by Phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium Triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Qiu-Yan Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02793

  日期：2018.10.19

  An efficient and transition-metal-free method for the synthesis of the structurally diversified trifluoroethylthiol phenanthridines and 3,4-dihydroisoquinolines is described. Various 2-isothiocyanobiaryls and aryl alkyl isothiocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid at 40 °C to form the corresponding trifluoroet

  描述了一种有效且无过渡金属的方法，用于合成结构上多样化的三氟乙基硫醇菲和3,4-二氢异喹啉。在三氟甲磺酸存在下，在40°C下，在CH 2 Cl 2中，各种2-异硫氰基联芳基和异硫氰酸芳基烷基酯与三氟苯基苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓反应，形成相应的三氟乙基化/环化产物，其定量收率良好。 。这项工作代表了在不存在过渡金属催化剂的情况下，通过一锅法从异硫氰酸酯构建三氟乙基硫醇菲啶和异喹啉衍生物的第一个方法。

表征谱图