(3,4-二丙氧基-苯基)-乙酸 | 100864-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3,4-二丙氧基-苯基)-乙酸
• 英文名称: (3,4-dipropoxy-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: (3,4-Dipropoxy-phenyl)-essigsaeure；2-(3,4-Dipropoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 100864-27-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• mdl: MFCD11541833
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ADQHZNYYWAEFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二丙氧基-苯基)-乙酸 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 磷酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 以90%的产率得到(3,4-dipropoxyphenyl)acetic acid 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dipropoxynaphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过含氧的丙烯酸和烷基芳基酮的苯并一氧化氮一锅法获得4-芳基-2-芳基乙酰氧基萘

  摘要：

  三氟乙酸酐介导的含氧芳基乙酸与烷基芳基酮的一锅间分子式（4 + 2）苯甲酸环合反应，在开放容器中在H 3 PO 4存在下，以中等至良好的产率提供了4-芳基-2-芳基乙酰氧基萘。简单明了的程序。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过两个碳-碳（CC）和一个碳-氧（C-O）键形成事件提供了一种高效的闭环方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690799
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dipropoxy-phenyl)-acetonitrile 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 (3,4-二丙氧基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikow; Priluzkaja, 1959, vol. 29, p. 3746,3751; engl. Ausg. S. 3704, 3706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HCl-mediated cascade cyclocondensation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes: one-pot synthesis of 1-arylisoquinolines
  作者：Nai-Chen Hsueh、Shin-Mei Chen、Chun-Yi Lin、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/d0ob02431g

  日期：——

  In this paper, a concise, open-vessel synthesis of 1-arylisoquinolines is described via HCl-mediated intermolecular cyclocondensation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes in the presence of NH2OH and alcoholic solvents under mild and one-pot reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed herein. In the overall reaction process, only water was generated as the byproduct

  在本文中，通过温和的一锅反应条件下，在NH 2 OH和醇类溶剂存在下，通过HCl介导的芳基醛与芳基醛之间的氧化芳构酸的分子间环缩合，描述了1-芳基异喹啉的简明，开放式容器合成。本文提出并讨论了一种合理的机制。在整个反应过程中，仅产生水作为副产物。为了通过（4C + 1C + 1N）环化方便地进行转化，研究了各种环境友好的反应条件。该协议通过形成一个碳-碳（CC）键，两个碳-氮（C-N）键和一个碳-氧（C-O）键，提供了一种高效的闭环方法。
• Bsi(OTf)₃-mediated tandem annulation of 1-aryl isochroman-3-ones with oxygenated arenes: one-pot synthesis of polyoxygenated homotriptycenes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1039/d1ob00606a

  日期：——

  Bi(OTf)3 (bismuth triflate)-mediated one-pot tandem annulation of oxygenated 1-aryl isochroman-3-ones with oxygenated arenes provides polyoxygenated homotriptycenes in moderate to good yields in MeNO2 at reflux (101 °C) for 10 h under an air atmosphere and easy-operational conditions via intermolecular and intramolecular Friedel–Crafts type procedures. A plausible mechanism is proposed and discussed

  Bi(OTf) 3 （三氟甲磺酸铋）介导的氧化 1-芳基 isochroman-3-one 与氧化芳烃的一锅串联环化在回流（101 °C）下在 MeNO 2中以中等至良好的产率提供聚氧化同型三蝶烯 10 小时在空气气氛和易于操作的条件下，通过分子间和分子内的 Friedel-Crafts 类型程序。提出并讨论了一种似是而非的机制。该协议通过三个碳-碳 (C-C) 键形成提供了高效的闭环。
• Trifluoroacetic Anhydride Mediated One-Pot Synthesis of 1-Aryl Isochroman-3-ones via the Carboxy-Pictet–Spengler Reaction
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01605

  日期：2019.9.20

  In this paper, a novel and open-vessel route for the facile-operational synthesis of 1-aryl isochroman-3-ones is described via (CF3CO)2O (trifluoroacetic anhydride, TFAA)-mediated intermolecular (4 + 2) annulation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes or ketones under mild reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed herein. Various reaction conditions are investigated

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。
• 1-(2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5- 基)环丙烷甲酸的合成方法及其中间体
  申请人：浙江永宁药业股份有限公司

  公开号：CN105153105B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明属于药物化学合成领域，具体涉及一种1‑(2,2‑二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯‑5‑基)环丙烷甲酸的合成方法及其中间体。本发明的一个目的是提供一种化合物(1)的合成方法，所述方法包括：a.化合物(4)与三溴化硼反应合成化合物(3)b.化合物(3)与二氟二溴甲烷在相转移催化剂存在下进行关环反应合成化合物(2)c.化合物(2)水解合成化合物(1)本发明通过提供一种新的化合物(4)，得到一种新的制备化合物(1)的方法，这种方法不仅能够提高反应整体的收率，同时可以避免使用昂贵的反应原料，很大程度上降低了反应的成本。另一方面，这种方法还能避免使用钯催化剂和危险的氰化钠试剂，确保药品生产的安全性，适合工业化生产。