(3,4,5-三羟基-6-甲基-四氢吡喃-2-基)氧基膦酸 | 16562-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,4,5-三羟基-6-甲基-四氢吡喃-2-基)氧基膦酸
• 英文名称: L-fucose-1-phosphate
• 英文别名: Fuculose 1-phosphate；[(3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 16562-58-6
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: PTVXQARCLQPGIR-DHVFOXMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GMP-morpholidate 、 (3,4,5-三羟基-6-甲基-四氢吡喃-2-基)氧基膦酸 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以27%的产率得到5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase

  摘要：

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v90-165
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3,4,5-三羟基-6-甲基-四氢吡喃-2-基)氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase

  摘要：

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v90-165

文献信息

• Molecular recognition in the P2Y14 receptor: Probing the structurally permissive terminal sugar moiety of uridine-5′-diphosphoglucose
  作者：Hyojin Ko、Arijit Das、Rhonda L. Carter、Ingrid P. Fricks、Yixing Zhou、Andrei A. Ivanov、Artem Melman、Bhalchandra V. Joshi、Pavol Kováč、Jan Hajduch、Kenneth L. Kirk、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.024

  日期：2009.7

  substitution by chain extension through an amide linkage. Functionalized congeners containing terminal 2-acylaminoethylamides prepared by this strategy retained P2Y14 activity, and molecular modeling predicted close proximity of this chain to the second extracellular loop of the receptor. In addition, replacement of glucose with other sugars did not diminish P2Y14 potency. For example, the [5′′]ribose derivative

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von beta-Fucopyranosylphosphaten und sehr reiner GDP-Fucose
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502298A2

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von β-L-Fucopyranosyl-phosphaten über die Trichloracetimidate der geschützten L-Fucose und die Synthese und Aufreinigung von sehr reiner GDP-Fucose aus den β-L-Fucopyranosyl-phosphaten.

  本发明涉及一种通过受保护 L-岩藻糖的三氯乙酰亚氨酸盐立体选择性生产 β-L-岩藻糖基磷酸酯的工艺，以及从 β-L-岩藻糖基磷酸酯合成和纯化高纯度 GDP-岩藻糖的工艺。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOSYLTRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES GLYCOSYLTRANSFERASES
  申请人：——

  公开号：WO1998025940A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  [EN] Nucleotide linked 2-deoxy-2-fluoroglycosides are employed as potent competitive inhibitors of glycosyltransferases. More particularly, uridine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-galactose (UDP-2F-Gal), guanidine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-L-fucose (GDP-2F-Fuc), uridine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (UDP-2F-Glu), guanosine-5'-diphospho-2-deoxy-2-fluoro-D-mannose (GDP-2F-Man), cytosine-5'-monophospho-2-deoxy-2-fluoro-D-sialic acid, and cytosine-5'-monophospho-2-deoxy-2-KDO may be employed as inhibitors of beta -1,4-galactosyltransferase, alpha -1,3-fucosyltransferase, glucosyltransferases, N-acetylglucosaminyltransferases, alpha -mannosyltransferases, alpha -sialyltransferases, and KDO-transferases, respectively. Synthesis of nucleotide-linked-2-deoxy-2-fluoroglycosides is achieved using either chemoenzymatic or chemical methodologies.
  [FR] L'invention porte sur des 2-désoxy-2-fluoroglycosides à liaison nucléotidique, utilisés comme puissants inhibiteurs compétitifs des glycosyltransférases. Elle porte en particulier sur l'uridine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-galactose (UDP-2F-Gal), le guanidine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-L-fucose (GDP-2F-Fuc), l'uridine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-D-glucose (UDP-2F-Glu), le guanosine-5'-diphospho-2-désoxy-2-fluoro-D-mannose (GDP-2F-Man), l'acide cytosine-5'-monophospho-2-désoxy-2-fluoro-D-sialic, et le cytosine-5'-monophospho-2-déoxy-2-KDO qui peuvent être employés respectivement comme inhibiteurs de la beta -1,4-galactosyltransférase, de la alpha -1,3-fucosyltransférase, des glucosyltransférases, des N-acétylglucosaminyltransférases, des alpha -mannosyltransférases, des alpha -sialyltransférases, et des KDO-transférases. La synthèse des 2-désoxy-2-fluoroglycosides à liaison nucléotidique se fait selon des méthodologies de type chimioenzymatique, ou chimique.