3-(4-amino-3-methyl-phenoxy)-benzonitrile | 1155912-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-3-methyl-phenoxy)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-amino-3-methylphenoxy)-benzonitrile；3-(4-Amino-3-methylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 1155912-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12410504
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KIPIJMVPCBRFLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-3-methyl-phenoxy)-benzonitrile 在 盐酸 、 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium phosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-{4-[5-amino-4-(1-benzenesulfonyl-4-cyanomethyl-1H-indole-2-carbonyl)-pyrazol-1-yl]-3-methylphenoxy}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本申请揭示了根据通用式（I）定义的化合物，其中所有变量如本文所述，这些化合物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物可用于治疗由异常B细胞激活引起的肿瘤学、自身免疫和炎症性疾病。还披露了包含通用式（I）化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。

  公开号：

  WO2015086635A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-amino-3-methyl-phenoxy)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  该应用程序根据通用公式（I）披露化合物：其中所有变量的定义如本文所述，这些化合物抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物对于治疗由异常B细胞活化引起的肿瘤学、自身免疫和炎症性疾病是有用的。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。

  公开号：

  WO2015086636A1

文献信息

• Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10093657B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  This application discloses compounds according to generic Formula (I): wherein all variables are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are useful for the treatment of oncological, auto-immune, and inflammatory diseases caused by aberrant B-cell activation. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula (I) and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请公开了根据通式（I）：其中所有变量的定义如本文所述，可抑制 Btk 的化合物。本文公开的化合物可用于调节 Btk 的活性，治疗与 Btk 活性过高有关的疾病。这些化合物可用于治疗由异常 B 细胞活化引起的肿瘤、自身免疫和炎症性疾病。还公开了含有式（I）化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Discovery and structure–activity study of a novel benzoxaborole anti-inflammatory agent (AN2728) for the potential topical treatment of psoriasis and atopic dermatitis
  作者：Tsutomu Akama、Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Vincent Hernandez、Huchen Zhou、Virginia Sanders、Yvonne Freund、Richard Kimura、Kirk R. Maples、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.007

  日期：2009.4

  A series of phenoxy benzoxaboroles were synthesized and screened for their inhibitory activity against PDE4 and cytokine release. 5-(4-Cyanophenoxy)-2,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2728) showed potent activity both in vitro and in vivo. This compound is now in clinical development for the topical treatment of psoriasis and being pursued for the topical treatment of atopic dermatitis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3080097A1

  公开（公告）日：2016-10-19
• US9556150B2
  申请人：——

  公开号：US9556150B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• US9624201B2
  申请人：——

  公开号：US9624201B2

  公开（公告）日：2017-04-18