tert-butyl 3-(phenylamino)butanoate | 959996-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(phenylamino)butanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-anilinobutanoate
• CAS: 959996-08-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: PVGRJNNPUVQLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 、 tert-butyl 3-(phenylamino)butanoate 在 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield (51) (4.192 g, 96%) as a light yellow oil, MS m/z 377.1 (M+H)+的产率得到tert-butyl 3-(N-phenylpyridine-2-sulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase

  摘要：

  本发明提供式I的化合物或其药学盐，其中R1、R2和A、B和C环如本文所定义。式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还包括包含式I的化合物或盐的制药组合物，制备所需化合物的方法，以及使用式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20080021056A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(phenylamino)but-2-enoate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 3-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-substituted enaminoesters in the presence of ruthenium catalysts

  摘要：

  beta-Aminoesters were prepared in two simple steps from beta-ketoesters derivatives and primary amines under mild conditions. Their hydrogenation was performed at 50 degrees C in the presence of several organometallic catalysts under acidic conditions. The new beta-N-substituted aminoesters were isolated in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.008

文献信息

• Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst
  作者：Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud、Hania Hebbache、Zakia Hank

  DOI：10.1055/s-0029-1217405

  日期：2009.8

  Several new β-amino esters were prepared in two simple steps from β-keto ester derivatives and primary and secondary amines under mild conditions. The hydrogenation of various enamino esters was performed at 50 ˚C in the presence of iridium catalysts. The new β-N-substituted amino esters were isolated in high yields.

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。
• Fused, tricyclic sulfonamide inhibitors of gamma secretase
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2450358A1

  公开（公告）日：2012-05-09

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof, where R1, R2 and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compunds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药用盐，其中 R1、R2 和 A、B 及 C 环如本文所定义。式 I 的化合物可用于治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。本发明还包括包含式 I 化合物或盐的药物组合物、制备所需组合物的方法以及使用式 I 化合物或盐治疗认知障碍（如阿尔茨海默病）的方法。
• [EN] FUSED, TRICYCLIC SULFONAMIDE INHIBITORS OF GAMMA SECRETASE<br/>[FR] SULFONAMIDES TRICYCLIQUES CONDENSÉS INHIBITEURS DE GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2007143523A2

  公开（公告）日：2007-12-13

  (EN) The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically salts thereof, where R1, R2 and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula (I) are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula (I), methods of preparing the desired compunds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of Formula (I).(FR) La présente invention concerne des composés de formule I : ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, où R1, R2 et les cycles A, B et C sont comme présentement défini. Les composés de formule I sont utiles dans le traitement ou la prévention de troubles cognitifs, tels que la maladie d'Alzheimer. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant des composés ou sels de formule I, des procédés de préparation des composés souhaités, et des procédés de traitement de troubles cognitifs, tels que la maladie d'Alzheimer, utilisant les composés ou sels de Formule(I).
• Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20080021056A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof where R 1 , R 2 , and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compounds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物： 或其药用盐，其中R 1 ，R 2 和A、B和C环如本文所定义。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。该发明还涵盖了包括公式I的化合物或盐的药物组合物，制备所需化合物的方法，以及使用公式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Hydrogenation of β-N-substituted enaminoesters in the presence of ruthenium catalysts
  作者：Hania Hebbache、Thomas Jerphagnon、Zakia Hank、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.008

  日期：2010.3

  beta-Aminoesters were prepared in two simple steps from beta-ketoesters derivatives and primary amines under mild conditions. Their hydrogenation was performed at 50 degrees C in the presence of several organometallic catalysts under acidic conditions. The new beta-N-substituted aminoesters were isolated in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.